3-benzyloxy-1-(trifluoroacetyl)-4-piperidinone | 1189113-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-(trifluoroacetyl)-4-piperidinone
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-one；3-phenylmethoxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-one
• CAS: 1189113-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 301.265
• InChiKey: FQOKIPQUQDKMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-(trifluoroacetyl)-4-piperidinone 在 三氟化硫吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-benzyloxy-4,4-difluoro-1-trifluoroacetylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3-Alkoxy-4,4-difluoropiperidines

  摘要：

  在杂环上带有额外官能团的氟化哌啶类化合物是用于农用化学品或药物化学的重要构件。因此，通过三氟吗啉磺对 3-烷氧基-4-哌啶酮进行脱氧氟化，首次合成了 3-烷氧基-4,4-二氟哌啶酮，并选择性地进行了 N-和 O-脱保护。此外，4,4-二氟-3-羟基-1-三氟乙酰基哌啶的氧化还产生了有趣的 4,4-二氟-3,3-二羟基哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217533
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₅NO₂ 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3-benzyloxy-1-(trifluoroacetyl)-4-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3-Alkoxy-4,4-difluoropiperidines

  摘要：

  在杂环上带有额外官能团的氟化哌啶类化合物是用于农用化学品或药物化学的重要构件。因此，通过三氟吗啉磺对 3-烷氧基-4-哌啶酮进行脱氧氟化，首次合成了 3-烷氧基-4,4-二氟哌啶酮，并选择性地进行了 N-和 O-脱保护。此外，4,4-二氟-3-羟基-1-三氟乙酰基哌啶的氧化还产生了有趣的 4,4-二氟-3,3-二羟基哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217533

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Alkoxy-4,4-difluoropiperidines
  作者：Norbert De Kimpe、Riccardo Surmont、Guido Verniest、Arvid De Weweire、Jan Thuring、Gregor Macdonald、Frederik Deroose

  DOI：10.1055/s-0029-1217533

  日期：2009.7

  Fluorinated piperidines bearing an additional functional group at the heterocyclic ring are important building blocks for use in agrochemical or pharmaceutical chemistry. Therefore, for the first time 3-alkoxy-4,4-difluoropiperidines were synthesized by deoxofluorination of 3-alkoxy-4-piperidinones with morpholinosulfur trifluoride and were selectively N- and O-deprotected. In ­addition, the oxidation of 4,4-difluoro-3-hydroxy-1-trifluoroacetylpiperidine resulted in the interesting 4,4-difluoro-3,3-dihydroxypiperidine.

  在杂环上带有额外官能团的氟化哌啶类化合物是用于农用化学品或药物化学的重要构件。因此，通过三氟吗啉磺对 3-烷氧基-4-哌啶酮进行脱氧氟化，首次合成了 3-烷氧基-4,4-二氟哌啶酮，并选择性地进行了 N-和 O-脱保护。此外，4,4-二氟-3-羟基-1-三氟乙酰基哌啶的氧化还产生了有趣的 4,4-二氟-3,3-二羟基哌啶。