3-丁基-7-甲氧基苯酞 | 214750-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丁基-7-甲氧基苯酞
• 英文名称: 3-butyl-7-methoxyphthalide
• 英文别名: 3-butyl-7-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 214750-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GDMDPSVIWARJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-7-甲氧基苯酞 在 Raney Ni (W-2) 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 反应 9.33h， 生成 C_5:0-anacardic acid
  参考文献：
  名称：

  由3-茴香醛合成6-戊基水杨酸：卤化铝-丁烷硫醇将邻苯二甲酸酯转化为硫代thththalide

  摘要：

  3-丁基-7-甲氧基邻苯二酚与丁硫醇的路易斯酸促进的反应得到了硫代邻苯二酚，通过碱解并通过阮内镍连续脱硫将其转化为6-戊基水杨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01565-2
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1-Hydroxypentyl)-6-methoxyphenyl]-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methanone 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-丁基-7-甲氧基苯酞
  参考文献：
  名称：

  3-Aroyl-2,2,4,4-四甲基恶唑烷（TMO 酰胺）的锂化和立体选择性转化，这是一类新的酸不稳定阻转异构酰胺

  摘要：

  芳香。通过 2,2,4,4-四甲基恶唑烷的酰化衍生的酰胺 4（3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷或 TMO 酰胺）经历邻位和侧位锂化反应。给定足够的键旋转空间位阻，它们表现出关于 Ar-CO 键的阻转异构现象，Ar-CO 轴能够控制新立体中心的阻转选择性形成。例如，3-(2'-(1-羟丙基)-1'-萘甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷 (15a) 的顺式和反式异构体的比例为 85:15，从锂化的 3- (1'-萘酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 EtCHO。与受阻仲胺（如二异丙胺）衍生的酰胺不同，3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷对酸敏感，用甲磺酸处理可通过在酰胺基团上环化产生内酯或内酰胺。例如，15a 以 62% 的产率得到 I。晶体和摩尔。3-(2-溴-5-甲氧基苯甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 (Ra*,S*)-3-(2'-(.α.-hydroxybenzyl)-1'-naphthoyl

  DOI：

  10.1055/s-2002-19748

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (−)-3-Butyl-7-hydroxyphthalide, a Cytotoxic Metabolite of<i>Penicillium vulpinum</i>*
  作者：Tomoya OHZEKI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.2240

  日期：2003.1

  Both the enantiomers as well as the racemate of 3-butyl-7-hydroxyphthalide (1) were synthesized, and the absolute configuration of the naturally occurring (−)-1 (a weakly cytotoxic metabolite of Penicillium vulpinum) was identified as S.

  合成了 3-丁基-7-羟基苯酞（1）的对映体和外消旋体，并确定了天然存在的 (-)-1（Penicillium vulpinum 的一种弱细胞毒性代谢物）的绝对构型为 S。