tert-butyldimethyl(((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)tridecan-2-yl)oxy)silane | 1428636-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)tridecan-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecane-1,2-diol
• CAS: 1428636-28-5
• 化学式: C₂₁H₄₆O₃Si
• 分子量: 374.68
• InChiKey: ARTPSAUYRGCJNY-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)tridecan-2-yl)oxy)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)tridecan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  十五烷-1-烯-4-醇的不对称路线：在合成aculeatins F和epi -F，（R）-和（S） -5-十六烷醇以及索乐菌素的正式合成中的应用

  摘要：

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.005
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(oxiran-2-yl)tridecan-2-ol 在 咪唑 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)tridecan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  十五烷-1-烯-4-醇的不对称路线：在合成aculeatins F和epi -F，（R）-和（S） -5-十六烷醇以及索乐菌素的正式合成中的应用

  摘要：

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.005

文献信息

• Asymmetric routes to pentadec-1-en-4-ol: application to the syntheses of aculeatins F and epi-F, (R)- and (S)-5-hexadecanolide and a formal synthesis of solenopsin
  作者：Anand Harbindu、Brijesh M. Sharma、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.005

  日期：2013.3

  A short and simple route to the synthesis of pentadec-1-en-4-ol, an important synthetic building block for the aculeatins F and epi-F, insect pheromone 5-hexadecanolide, solenopsin and various other natural products has been developed via proline-catalyzed α-aminoxylation of an aldehyde and hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide. While the synthesis of aculeatins F and epi-F has been accomplished

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。