(3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one | 1416466-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one
• CAS: 1416466-29-9
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₃S₂Si
• 分子量: 543.867
• InChiKey: ZMGMFIDEPAXEBF-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (29S,37S)-isomer of malevamide E, a potent ion-channel inhibitor

  摘要：

  我们以聚合的方式首次实现了(29S,37S)-马来酰胺 E (1)的全合成，它是一种强效的离子通道抑制剂，关键步骤包括 Julia-Kocienski 烯化反应、Urpi 乙醛醛化反应和 Shiina 大内酯化反应。本文所开发的策略可用于合成其他可能的异构体，以寻找天然分子的正确立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26533h
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butanal dimethyl acetal 、 (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 、 (3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (29S,37S)-isomer of malevamide E, a potent ion-channel inhibitor

  摘要：

  我们以聚合的方式首次实现了(29S,37S)-马来酰胺 E (1)的全合成，它是一种强效的离子通道抑制剂，关键步骤包括 Julia-Kocienski 烯化反应、Urpi 乙醛醛化反应和 Shiina 大内酯化反应。本文所开发的策略可用于合成其他可能的异构体，以寻找天然分子的正确立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26533h

文献信息

• Total synthesis of (29S,37S)-isomer of malevamide E, a potent ion-channel inhibitor
  作者：Praveen Kumar Gajula、Shrikant Sharma、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1039/c2ob26533h

  日期：——

  The first total synthesis of (29S,37S)-malevamide E (1), a potent ion channel inhibitor, has been achieved in a convergent fashion involving Julia–Kocienski olefination, Urpi acetal aldol and Shiina macrolactonization reactions as the key steps. The strategy developed herein is amenable for the synthesis of the other possible isomers in search for the correct stereoisomer of the naturally occurring molecule.

  我们以聚合的方式首次实现了(29S,37S)-马来酰胺 E (1)的全合成，它是一种强效的离子通道抑制剂，关键步骤包括 Julia-Kocienski 烯化反应、Urpi 乙醛醛化反应和 Shiina 大内酯化反应。本文所开发的策略可用于合成其他可能的异构体，以寻找天然分子的正确立体异构体。