3-amino-4-methylthiophene oxalate | 500100-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-amino-4-methylthiophene oxalate
• 英文别名: 4-Methylthiophen-3-amine oxalate；4-methylthiophen-3-amine;oxalic acid
• CAS: 500100-74-3
• 化学式: C₂H₂O₄*C₅H₇NS
• 分子量: 203.219
• InChiKey: OWDPDMRJVUNWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methylthiophene oxalate 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,5,9,10-tetrahydro-3,8-dimethyl-4,9-methanodithieno[3,2-b:3',2'-f][1,5]diazocine-2,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and functionalization of thiophene congeners of Tröger's base

  摘要：

  特罗格氏碱的噻吩同系物是通过 3-氨基噻吩和甲醛反应制备的。用 BuLi 或 LDA 处理噻吩同系物后，可在 2 位和 7 位上区域选择性地形成二元离子，并与三甲基氯硅烷、碘、NBS、DMF、二苯甲酮和苯甲醛等多种亲电体发生反应。这一反应为特罗格氏碱骨架与各种官能团的结合开辟了一条简便而多用途的途径。

  DOI：

  10.1039/b205227j

文献信息

• Synthesis and functionalization of thiophene congeners of Tröger's base
  作者：Tomoshige Kobayashi、Takashi Moriwaki、Masaya Tsubakiyama、Shihori Yoshida

  DOI：10.1039/b205227j

  日期：——

  Thiophene congeners of Tröger's base were prepared by the reactions of 3-aminothiophenes and formaldehyde. Treatment of the thiophene congeners with BuLi or LDA resulted in the regioselective formation of the dianion at the 2- and 7-positions, which reacted with a variety of electrophiles such as trimethylsilyl chloride, iodine, NBS, DMF, benzophenone, and benzaldehyde. This reaction opens up a facile and versatile entry for a Tröger's base skeleton with a variety of functional groups.

  特罗格氏碱的噻吩同系物是通过 3-氨基噻吩和甲醛反应制备的。用 BuLi 或 LDA 处理噻吩同系物后，可在 2 位和 7 位上区域选择性地形成二元离子，并与三甲基氯硅烷、碘、NBS、DMF、二苯甲酮和苯甲醛等多种亲电体发生反应。这一反应为特罗格氏碱骨架与各种官能团的结合开辟了一条简便而多用途的途径。