3-三甲基硅炔醛二乙缩醛 | 87219-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-三甲基硅炔醛二乙缩醛
• 中文别名: 3-(三甲基硅烷)丙炔醛缩二乙醇
• 英文名称: 1,1-diethoxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yne
• 英文别名: 1,1-diethoxy-3-trimethylsilyl-2-propyne；Trimethylsilylpropynal diethyl acetal；3,3-diethoxy-1-trimethylsilyl-1-propyne；(3,3-Diethoxyprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane；3,3-diethoxyprop-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 87219-80-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• mdl: MFCD08275372
• 分子量: 200.353
• InChiKey: MDRSJACTZKYOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C
• 闪点：
  39.9 °C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S16,S26,S37/39
• 储存条件：
  存放在0至6°C的阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基硅炔醛二乙缩醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((1Z,3Z)-6-Benzyloxy-1-butyl-2-diethoxymethyl-4-iodo-hexa-1,3-dienyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient and General Synthetic Approach to Pentasubstituted Conjugated Dienes Using Site-Selective Coupling of Cuprates with 1,4-Diiodo-1,3-alkadienes as the Key Reaction C.D. would like to thank the Japan Society for the Promotion of Science (JSPS) for financial support.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3023::aid-anie3023>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以60%的产率得到3-三甲基硅炔醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  A novel utilization of trifluoromethanide as a base: a convenient synthesis of trimethylsilylacetylene

  摘要：

  由 CF3SiMe3-Bu4NF 生成的三氟甲烷作为碱或亲核体与末端乙炔和乙炔硒化物反应，以高产率得到三甲基硅基乙炔。

  DOI：

  10.1039/b101537k

文献信息

• Highly efficient synthesis of allylic alcohols having an α-alkoxyalkyl group at their β-position via regioselective addition reaction of titanium-propargyl ether complexes with carbonyl compounds
  作者：Koki Yamashita、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01647-4

  日期：1996.9

  Diisopropoxytitanium-propargyl ether complexes 2, readily generated in situ from reagent and propargylic ethers 3, react with aldehydes and ketones highly regioselectively at the carbon having an α-alkoxyalkyl group, thus affording an efficient and practical method for synthesizing allylic alcohols 4 having an α-alkoxyalkyl group at the β-position. The synthesis of conjugated dienes 7h and 8h from

  由试剂和炔丙基醚3容易地就地生成的二异丙氧基钛-炔丙基醚络合物2在具有α-烷氧基烷基的碳上与醛和酮高度区域选择性地反应，因此提供了一种有效且实用的合成具有α的烯丙基醇4的方法。β-位上的-烷氧基烷基。还描述了由所得的4h合成共轭二烯7h和8h。
• CsF-Mediated in Situ Desilylation of TMS-Alkynes for Sonogashira Reaction
  作者：Joseph S. Capani、John E. Cochran、Jianglin (Colin) Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01307

  日期：2019.7.19

  A practical and mild set of conditions for the Sonogashira reaction utilizing CsF-mediated in situ TMS-alkyne desilylation followed by Sonogashira coupling has been developed for the synthesis of a variety of alkynyl benzenes and heteroarenes in good to excellent yields. This methodology demonstrates excellent functional group tolerance and simple purification, which allows large-scale industrial applications

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• Substitution of the acetoxy groups of dialkoxymethylacetates by organometallic reagents: a route to allyl-, propargyl-, homoallyl-, homopropargyl- and α-stannylacetals
  作者：Isabelle Beaudet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83085-v

  日期：1992.4

  The substitution of the acetoxy groups of dialkoxymethylacetates by organometallic reagents has been examined in a search for new methods of preparing functional acetals. The efficiency of the substitution of the acetoxy group is highly dependent on the nature of the organometallic reagents: soft nucleophiles with strong electrophilic assistance by the counterion are the best reagents. Allyl-, propargyl-

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• Radical Reactions of the Cobalt-Complexed Propargyl Acetals: Inter- and Intramolecular Variants
  作者：Gagik G. Melikyan、Erin Voorhees、Ruth Sepanian

  DOI：10.1021/om400718w

  日期：2014.1.13

  Propargyl acetals are used as a new type of substrate in cobaltocene-induced radical reactions stereodirected by a π-bonded Co2(CO)6 metal core. The experimental protocol involves treatment of the cobalt-complexed acetals with triflic anhydride, an in situ generation of ionic propargyl triflates, and a single-electron, low-temperature reduction of α-alkoxy-stabilized, Co2(CO)6-complexed propargyl cations

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• Titanium Alkoxide-Based Method for Stereoselective Synthesis of Functionalized Conjugated Dienes
  作者：Takashi Hamada、Daisuke Suzuki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9905694

  日期：1999.8.1

  hydrolysis, deuteriolysis, or iodinolysis, gave diene 8, or its bis-deuterated (>99% d2) and bis-iodinated counterparts (9 and 10), in good yields and with high selectivities. This reaction is applicable to the cross-coupling reaction of functionalized acetylenes such as 2-alkynoates and 2-alkynamides 12−18 and a variety of terminal acetylenes 24−28 to give dienes 36−50 in good yields. A terminal acetylene

  用低价钛试剂 (η2-propene)Ti(Oi-Pr)2 (1) 处理由 Ti(Oi-Pr)4 轻松制备的内乙炔，例如 1-甲硅烷基-1-辛炔 (3)和 i-PrMgCl 原位生成乙炔-钛络合物。使该配合物与末端乙炔、4-(苄氧基)-1-丁炔 (5) 反应，得到中间体二氧化钛环戊二烯 (6)，在水解、氘化或碘解后，得到二烯 8 或其双-氘化（>99% d2）和双碘化对应物（9 和 10），产率高，选择性高。该反应适用于功能化乙炔如2-炔酸酯和2-炔酰胺12-18与多种末端乙炔24-28的交叉偶联反应，以良好的收率得到二烯36-50。