3-乙基-2-(三甲基硅氧基)戊腈 | 100020-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-乙基-2-(三甲基硅氧基)戊腈
• 英文名称: 3-ethyl-2-(trimethylsiloxy)pentanenitrile
• 英文别名: 3-ethyl-2-(trimethylsilyloxy)pentanenitrile；3-Ethyl-2-trimethylsilanyloxy-pentanenitrile；3-ethyl-2-trimethylsilyloxypentanenitrile
• CAS: 100020-20-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSi
• 分子量: 199.368
• InChiKey: XBPUMFALJCCQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-(三甲基硅氧基)戊腈 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Ethyl-2-hydroxy-valeronitril
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋α-溴腈的立体聚合根基芳基化和烯基化催化不对称合成仲腈

  摘要：

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。

  DOI：

  10.1021/ja303442q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 三甲基氰硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-乙基-2-(三甲基硅氧基)戊腈
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋α-溴腈的立体聚合根基芳基化和烯基化催化不对称合成仲腈

  摘要：

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。

  DOI：

  10.1021/ja303442q

文献信息

• Rasta Resin-PPh3BnCl and its Use in Chromatography-Free Carbonyl Cyanosilylation Reactions
  作者：Patrick Toy、Yan Teng

  DOI：10.1055/s-0030-1259515

  日期：2011.3

  Rasta resin-PPh3BnCl, a new heterogeneous polysty- rene-based phosphonium salt, has been synthesized and used to catalyze cyanosilylation reactions of aldehydes and ketones. It was found to be more efficient as a catalyst than a similar hetero- geneous phosphonium salt anchored onto a polystyrene based on the Merrifield resin architecture of 2% divinylbenzene cross- linking. In these reactions rasta

  Rasta 树脂-PPh3BnCl 是一种新型多相聚苯乙烯基鏻盐，已被合成并用于催化醛和酮的氰基硅烷化反应。发现它作为催化剂比锚定在基于 2% 二乙烯基苯交联的 Merrifield 树脂结构的聚苯乙烯上的类似多相鏻盐更有效。在这些反应中，只需通过过滤即可将 rasta 树脂-PPh3BnCl 与所需的反应产物分离，并且可以重复使用多次，而不会显着降低催化活性。
• Importance of the aromatic ring in adrenergic amines. 5. Nonaromatic analogs of phenylethanolamine as inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase: role of hydrophobic and steric interactions
  作者：William C. Vincek、Constance S. Aldrich、Ronald T. Borchardt、Gary L. Grunewald

  DOI：10.1021/jm00133a003

  日期：1981.1
• Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412
  作者：Haerle, Helmut、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• HAERLE, H.;JOCHIMS, J. C., CHEM. BER., 1986, 119, N 4, 1400-1412
  作者：HAERLE, H.、JOCHIMS, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Secondary Nitriles via Stereoconvergent Negishi Arylations and Alkenylations of Racemic α-Bromonitriles
  作者：Junwon Choi、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja303442q

  日期：2012.6.6

  α-alkyl substituents; the first examples of the use of alkenylzinc reagents in stereoconvergent Negishi reactions of alkyl electrophiles; demonstration of the utility of a new family of ligands for asymmetric Negishi cross-couplings (a bidentate bis(oxazoline), rather than a tridentate pybox); in the case of arylzinc reagents, carbon-carbon bond formation at a remarkably low temperature (-78 °C), the lowest

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。