3-乙基-2-甲基-2-噻唑碘化物 | 54654-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-乙基-2-甲基-2-噻唑碘化物
• 英文名称: 2-methyl-3-ethyl-4,5-dihydrothiazolium iodide
• 英文别名: N-Ethyl-2-methyl-thiazolinium-jodid；3-ethyl-2-methyl-4,5-dihydro-thiazolium; iodide；3-Aethyl-2-methyl-4,5-dihydro-thiazolium; Jodid；3-ethyl-2-methyl-2-thiazolinium iodide；1-ethyl-2-methylthiazolinium iodide；Thiazolium, 3-ethyl-4,5-dihydro-2-methyl-, iodide；3-ethyl-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-3-ium;iodide
• CAS: 54654-71-6
• 化学式: C₆H₁₂NS*I
• 分子量: 257.138
• InChiKey: YURNHNOWSPDPEL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基-2-噻唑碘化物 生成 2-[4-(N-acetyl-anilino)-buta-1,3-dienyl]-3-ethyl-4,5-dihydro-thiazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  7.一些不对称的五次甲基花青染料及其四次甲基中间体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000032
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-噻唑啉 、 碘乙烷 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-乙基-2-甲基-2-噻唑碘化物
  参考文献：
  名称：

  Optical data carrier comprising a cyanine dye as light-absorbent compound in the information layer

  摘要：

  包括一种优选为透明基板的光学数据载体，该基板可以（如果需要的话）事先涂覆有一个或多个反射层，并且在其表面涂覆了一个光可写信息层（如果需要，还可以涂覆一个或多个反射层以及一个保护层、另一个基板或覆盖层），该信息层可以通过蓝光、红光或红外光（优选为激光光）进行写入或读取，其中信息层包括一个吸光性化合物和（如果需要的话）一个粘合剂，其特征在于至少使用一种青菁染料作为吸光性化合物。

  公开号：

  US06835725B2

文献信息

• Side-chain electrophilic aromatic substitution in 2-alkyloxa- and 2-alkylthiazolines initiated via σ-complex formation with super-electrophilic DNBF: a model proinsecticideElectronic supplementary information (ESI) available: the ABX analysis of the CH2-α and H2 proton region of the adduct 5-Oa. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b201045n/
  作者：Jean-Claude Cherton、Sandrine Hamm、Marie-José Pouet、Jean-Claude Halle、François Terrier

  DOI：10.1039/b201045n

  日期：2002.4.29

  A 1H and 13C NMR study of the reaction of a series of 2-alkyloxa- and 2-alkylthiazolines 3-Xa–c with 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF) in DMSO revealed the formation of the C-bonded σ-adducts 5-Xa–c. Product isolation following addition of Et3N or KOAc, afforded the Et3NH+ or K+ salts of the DNBF adducts, respectively. The NMR results showed conclusively that coupling of the DNBF moiety with the oxazoline or thiazoline heterocycle occurred at the α position of the 2-alkyl side-chain. A most reasonable mechanism for this coupling involves initial formation of a transient N-bonded adduct between the N-heterocycle and DNBF, which subsequently rearranges through the action of base to the C-bonded adduct as the product of thermodynamic control. The relevance of this work to oxa- and thiazoline-based proinsecticide is emphasized.

  对一系列 2-烷氧基噻唑和 2-烷基噻唑 3-Xaâc 与 4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF）在二甲基亚砜（DMSO）中的反应进行的 1H 和 13C NMR 研究显示，形成了 C 键 Ï 加合物 5-Xaâc。加入 Et3N 或 KOAc 后进行产物分离，分别得到了 DNBF 加合物的 Et3NH+ 或 K+ 盐。核磁共振结果明确显示，DNBF 分子与噁唑啉或噻唑啉杂环的偶联发生在 2-烷基侧链的δ位。这种耦合的最合理机制是 N-杂环和 DNBF 之间最初形成瞬时 N 键加合物，随后在碱的作用下重新排列为 C 键加合物，成为热力学控制的产物。这项工作与氧杂和噻唑啉类杀虫剂的相关性得到了强调。
• Studies in the Cyanine Dye Series. XI.¹ The Merocyanines
  作者：L. G. S. Brooker、G. H. Keyes、R. H. Sprague、R. H. VanDyke、E. VanLare、G. VanZandt、F. L. White

  DOI：10.1021/ja01155a095

  日期：1951.11
• Deitschmeister et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 166,169; engl. Ausg. S. 209, 212
  作者：Deitschmeister et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Cyanine Dye Series. VI. Dyes Derived from 2-Methylthiazoline
  作者：L. G. S. Brooker

  DOI：10.1021/ja01295a041

  日期：1936.4
• Color and Constitution. VII.¹ Interpretation of Absorptions of Dyes Containing Heterocyclic Nuclei of Different Basicities
  作者：L. G. S. Brooker、A. L. Sklar、H. W. J. Cressman、G. H. Keyes、L. A. Smith、R. H. Sprague、E. Van Lare、G. Van Zandt、F. L. White、W. W. Williams

  DOI：10.1021/ja01227a002

  日期：1945.11