[(3S,4S,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-en-1-yn-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1423231-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3S,4S,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-en-1-yn-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1423231-53-1
• 化学式: C₂₆H₅₄O₃Si₃
• 分子量: 498.969
• InChiKey: PLISMQRIIVKYLV-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [(3S,4S,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-en-1-yn-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 、 [(3R,4S,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-en-1-yn-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到1α,4α,25-trihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 1α,4α,25- and 1α,4β,25-Trihydroxyvitamin D₃ and Their Metabolism by Human CYP24A1 and UDP-Glucuronosyltransferase

  摘要：

  之前的一份报告显示，在接受药理剂量维生素 D2 治疗的大鼠血清中存在一种 C4-羟化维生素 D2 代谢物。然而，这种代谢物的生物学意义和代谢命运尚未得到描述。为了探索其潜在的生物活性，我们利用 Trost Pd 介导的偶联反应合成了 1α,4α,25-三羟维生素 D3 及其非对映异构体 1α,4β,25-三羟维生素 D3、并研究了它们与维生素 D 受体（VDR）的结合亲和力、骨钙素启动子的转录活性，以及它们在人类 CYP24A1 和人类肝脏微粒体组分中的进一步代谢（基于 CYP 和 UDP-葡萄糖醛酸转移酶（UGTs）反应）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00526
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-3-yl] benzoate 、 [(3S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-3-yl] benzoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3S,4S,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-en-1-yn-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 、 [(3R,4S,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-en-1-yn-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 1α,4α,25- and 1α,4β,25-Trihydroxyvitamin D₃ and Their Metabolism by Human CYP24A1 and UDP-Glucuronosyltransferase

  摘要：

  之前的一份报告显示，在接受药理剂量维生素 D2 治疗的大鼠血清中存在一种 C4-羟化维生素 D2 代谢物。然而，这种代谢物的生物学意义和代谢命运尚未得到描述。为了探索其潜在的生物活性，我们利用 Trost Pd 介导的偶联反应合成了 1α,4α,25-三羟维生素 D3 及其非对映异构体 1α,4β,25-三羟维生素 D3、并研究了它们与维生素 D 受体（VDR）的结合亲和力、骨钙素启动子的转录活性，以及它们在人类 CYP24A1 和人类肝脏微粒体组分中的进一步代谢（基于 CYP 和 UDP-葡萄糖醛酸转移酶（UGTs）反应）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00526