5-[3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-cyclohexa-2,4-dienyl]-pentanal oxime | 831171-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-cyclohexa-2,4-dienyl]-pentanal oxime
• 英文别名: N-(5-{3-[Dimethyl(phenyl)silyl]cyclohexa-2,4-dien-1-yl}pentylidene)hydroxylamine；N-[5-[3-[dimethyl(phenyl)silyl]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]pentylidene]hydroxylamine
• CAS: 831171-63-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NOSi
• 分子量: 313.515
• InChiKey: ROXKAHVLUPNWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-cyclohexa-2,4-dienyl]-pentanal oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(2aR,5aS,9bS)-2a-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2a,5,5a,6,7,8,9,9b-octahydro-2-oxa-1-aza-benzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  环内1,3-二烯系丁腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在大多数情况下，环内1,3-二烯和-1,3,5-三烯系氮氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应会生成三环异恶唑啉，作为单一的立体异构体。环-1,3-二烯系丁腈氧化物的1,3-偶极环加成反应产生的三环稠合异恶唑啉的相对立体化学是顺式–顺式，而环庚-1,3,5-三烯系丁腈氧化物则是顺式–顺式。 -反式异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.078
• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-cyclohexa-2,4-dienyl]-pentanal 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-cyclohexa-2,4-dienyl]-pentanal oxime
  参考文献：
  名称：

  环内1,3-二烯系丁腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在大多数情况下，环内1,3-二烯和-1,3,5-三烯系氮氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应会生成三环异恶唑啉，作为单一的立体异构体。环-1,3-二烯系丁腈氧化物的1,3-偶极环加成反应产生的三环稠合异恶唑啉的相对立体化学是顺式–顺式，而环庚-1,3,5-三烯系丁腈氧化物则是顺式–顺式。 -反式异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.078

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of cyclo-1,3-diene-tethered nitrile oxides
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chi-Fen Jou、Wei-Tzou Yeh、Da-Yu Chiu、N. Ravi Kumar Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.078

  日期：2005.1

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of cyclo-1,3-diene- and -1,3,5-triene-tethered nitrile oxides gave tricyclic isoxazolines as a single stereoisomer in most cases. The relative stereochemistry of tricycle-fused isoxazolines resulting from 1,3-dipolar cycloaddition of cyclo-1,3-diene-tethered nitrile oxides is cis–cis, whereas from cyclohepta-1,3,5-triene-tethered nitrile oxides the cis–trans

  在大多数情况下，环内1,3-二烯和-1,3,5-三烯系氮氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应会生成三环异恶唑啉，作为单一的立体异构体。环-1,3-二烯系丁腈氧化物的1,3-偶极环加成反应产生的三环稠合异恶唑啉的相对立体化学是顺式–顺式，而环庚-1,3,5-三烯系丁腈氧化物则是顺式–顺式。 -反式异构体占主导地位。