dimethyl 2-(methylthio)-5-phenylthiophene-3,4-dicarboxylate | 61522-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: dimethyl 2-(methylthio)-5-phenylthiophene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-5-phenyl-thiophene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-(methylsulfanyl)-5-phenylthiophene-3,4-dicarboxylate；dimethyl 2-methylsulfanyl-5-phenylthiophene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 61522-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S₂
• 分子量: 322.406
• InChiKey: YOHUSQBKTAWUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-3-propyl-2-thioxothiazolidin-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 dimethyl 2-(methylthio)-5-phenylthiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  介离子偶极子的可切换环加成：刷新两种不同杂环的区域选择性方法

  摘要：

  介离子环是用途最广泛的 1,3-偶极子之一，正如最近通过将它们纳入生物正交策略所证明的那样，并且能够提供超出预期范围的 Huisgen 环加成的非常规杂环。在此，我们详细回顾了 thiazol-3-ium-4-olates 与炔烃的反应性，从而产生噻吩和/或 pyrid-2-one 衍生物。母体介离子偶极子的结构变化充分改变了空间结果，从而有利于区域选择性形成单个瞬态环加合物，该环加合物经历化学选择性断裂成五元或六元杂环。合成协议主要受益于微波 (MW) 激活，从而提高了反应速率。借助密度泛函理论 (DFT) 计算对该机制进行了研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01444

文献信息

• Switchable Cycloadditions of Mesoionic Dipoles: Refreshing up a Regioselective Approach to Two Distinctive Heterocycles
  作者：M. Pilar Romero-Fernández、Pedro Cintas、Sergio Rojas-Buzo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01444

  日期：2022.10.7

  Mesoionic rings are among the most versatile 1,3-dipoles, as witnessed recently by their incorporation into bio-orthogonal strategies, and capable of affording unconventional heterocycles beyond the expected scope of Huisgen cycloadditions. Herein, we revisit in detail the reactivity of thiazol-3-ium-4-olates with alkynes, leading to thiophene and/or pyrid-2-one derivatives. A structural variation

  介离子环是用途最广泛的 1,3-偶极子之一，正如最近通过将它们纳入生物正交策略所证明的那样，并且能够提供超出预期范围的 Huisgen 环加成的非常规杂环。在此，我们详细回顾了 thiazol-3-ium-4-olates 与炔烃的反应性，从而产生噻吩和/或 pyrid-2-one 衍生物。母体介离子偶极子的结构变化充分改变了空间结果，从而有利于区域选择性形成单个瞬态环加合物，该环加合物经历化学选择性断裂成五元或六元杂环。合成协议主要受益于微波 (MW) 激活，从而提高了反应速率。借助密度泛函理论 (DFT) 计算对该机制进行了研究，