3-异硫氰酸基丙基三乙氧基硅烷 | 58698-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-异硫氰酸基丙基三乙氧基硅烷
• 中文别名: 3-异硫氰基丙基三乙氧基硅烷
• 英文名称: triethoxy (3-isothiocyanatopropyl)silane
• 英文别名: 3-Isothiocyanatopropyltriethoxysilane；triethoxy(3-isothiocyanatopropyl)silane
• CAS: 58698-89-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃SSi
• 分子量: 263.433
• InChiKey: SHIJTLJNEIRZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异硫氰酸基丙基三乙氧基硅烷 、 2-(二苯基膦基)乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双齿膦基硫脲配体PhNHC（S）NHCH 2 CH 2 PPh 2的Pd（II）和Rh（I）螯合物：均相和杂化催化的结构性质和活性

  摘要：

  制备了具有硫脲和膦功能的新型双功能配体PhNHC（S）NHCH 2 CH 2 PPh 2（Ptu），及其Pd（II）和Rh（I）配合物。Ptu表现为二齿配体，形成船形构象的七元螯合环。在钯的情况下，这是通过X射线确定配合物[Pd（Ptu）2 ] Cl 2 ·6CHCl 3（1），[Pd（Ptu）2 Cl] Cl·EtOH（2）和[Pd（Ptu）2 ] [CoCl 4 ] 。CHCl 3 •2EtOH（3）。在复杂在图1和图3中，两个配体是中心对称地相关的，而在图2中，它们以伞状排列被同一侧折叠。Rh（I）配合物[Rh（cod）（Ptu）] X（X = Cl或PF 6； cod = 1,5-环辛二烯）和[Rh（cod）（Ptu）] 2 [CoCl 4 ]的特征在于31 P-NMR和FT-IR光谱。在PD的均相氢化和加氢甲酰化反应的Rh（I）的催化活性（II）和复合物是依赖于反阴离子，作为在氯

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00615-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙基三乙氧基硅烷 在 透明紫BS 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-异硫氰酸基丙基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Tamotsu; Terada, Atsushi; Muramatsu, Takashi, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 555 - 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyl iodides in organic synthesis. Reactions of acetyl iodide with urea, thiourea, and their N,N′-disubstituted derivatives
  作者：M. G. Voronkov、N. N. Vlasova、O. Yu. Grigor’eva、L. I. Belousova、A. V. Vlasov

  DOI：10.1134/s1070428009040022

  日期：2009.4

  reacted with urea and its derivatives to give the corresponding N-substituted products. The reactions of acetyl iodide with thiourea, N,N′-dimethylthiourea, imidazolidine-2-thione, and hexahydropyrimidine-2-thione resulted in the formation of S- or N-acetyl derivatives, depending on the temperature and structure of the sulfur functionality (thione or thiol). By contrast, in the reaction of acetyl iodide

  乙酰碘与尿素及其衍生物反应，得到相应的N-取代产物。乙酰碘化物与硫脲，N，N'-二甲基硫脲，咪唑烷-2-硫酮和六氢嘧啶-2-硫酮的反应取决于硫官能团的温度和结构而导致形成S-或N-乙酰基衍生物（硫酮或硫醇）。相反，在乙酰碘与N，N′-双（3-三乙氧基甲硅烷基丙基）硫脲的反应中，硅原子上的一个乙氧基被碘置换，形成N- 3-[（二乙氧基）碘甲硅烷基]丙基}-。ñ′-[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]硫脲。后者在加热下分解，得到3-三乙氧基甲硅烷基丙基异硫氰酸酯和组成为C 45 H 97 IN 6 O 14.5 S 3 Si 6的含硅聚合物。
• Dumbbell‐Shaped T ₈ ‐POSS with Functional Organic Linkers
  作者：Nadège Rey、Sophie Carenco、Carole Carcel、Armelle Ouali、David Portehault、Michel Wong Chi Man、Clément Sanchez

  DOI：10.1002/ejic.201900284

  日期：2019.7.23

  New dumbbell‐shaped octasilsesquioxanes (T8‐POSS) are obtained by the condensation of organobridged silane precursors with partially condensed T7‐triol. The synthesis based on corner‐capping proceeds under mild reaction conditions (60 °C in toluene) upon a nucleophilic fluoride‐catalyzed condensation of the T7‐triol with the alkoxysilyl organics. Two dumbbell‐type T8‐POSS, one with a non‐symmetrical

  通过有机桥连硅烷前体与部分缩合的 T7-三醇缩合获得新的哑铃形八聚倍半硅氧烷 (T8-POSS)。基于封角的合成是在温和的反应条件下（甲苯中 60°C）在亲核氟化物催化的 T7-三醇与烷氧基甲硅烷基有机物的缩合反应中进行的。描述了两种哑铃型 T8-POSS，一种具有非对称尿素硫脲接头，另一种具有对称丙二酰胺接头。通过 FTIR 监测它们的形成，通过 NMR 光谱（1H、13C 和 29Si）研究它们的结构并通过质谱法确认。
• Removable Water-Soluble Olefin Metathesis Catalyst via Host–Guest Interaction
  作者：Cheoljae Kim、Brian A. Ondrusek、Hoyong Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03871

  日期：2018.2.2

  A highly removable N-heterocyclic carbene ligand for a transition-metal catalyst in aqueous media via host–guest interactions has been developed. Water-soluble adamantyl tethered ethylene glycol in the ligand leads a hydrophobic inclusion into the cavity of β-cyclodextrin. Ruthenium (Ru) olefin metathesis catalyst with this ligand demonstrated excellent performance in various metathesis reactions in

  通过主客体相互作用，开发了一种高度可除去的N-杂环卡宾配体，用于水性介质中的过渡金属催化剂。配体中的水溶性金刚烷基链状乙二醇将疏水性包裹物引入β-环糊精的空腔中。具有这种配体的钌（Ru）烯烃复分解催化剂在水中以及在CH 2 Cl 2中的各种复分解反应中均表现出出色的性能，并且通过利用主体与客体之间的相互作用和萃取进行过滤来去除残留的Ru。
• Water soluble homogeneous catalysts that are recoverable by phase selectivity and host-guest interactions
  申请人：Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US10737255B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  A chemical reaction is catalyzed in an organic solvent using a water soluble N-heterocyclic carbene homogeneous catalyst to form a reaction mixture. An aqueous phase in the reaction mixture. A solvent in which the catalyst is insoluble is added to the reaction mixture, causing the catalyst to migrate to the aqueous phase to form a catalyst-laden aqueous phase. The catalyst is extracted from the catalyst-laden aqueous phase.

  在有机溶剂中催化化学反应，使用水溶性N-杂环卡宾均相催化剂形成反应混合物。反应混合物中含有水相。向反应混合物中添加催化剂不溶于的溶剂，导致催化剂迁移到水相形成富含催化剂的水相。从富含催化剂的水相中提取催化剂。
• Synthesis, characterization and catalytic performance in enantioselective reactions by mesoporous silica materials functionalized with chiral thiourea-amine ligand
  作者：Yaşar Gök、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1007/s11164-020-04301-w

  日期：2021.2

  and (1S, 2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine were successively immobilized on SBA-15 mesoporous support. Chiral heterogeneous catalysts and their homogenous counterparts were tested in enantioselective transfer hydrogenation of aromatic ketones and enantioselective Michael addition of acetylacetone to β-nitroolefin derivatives. The catalysts demonstrated notably high catalytic conversions (up to 99%)

  通过在（SBA-15）介孔载体上接枝（1 R，2 R）-或（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的甲硅烷基衍生物合成了手性多相催化剂。介孔材料SBA-15和如此制备的手性多相催化剂的特征在于结合了多种不同的技术，例如X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外（FT-IR），热重分析（TGA），场发射扫描电子显微镜（FESEM）和Brunauer–Emmett–Teller（BET）表面积。结果表明（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺被依次固定在SBA-15介孔载体上。在芳族酮的对映选择性转移氢化反应和乙酰丙酮对β-硝基烯烃衍生物的对映选择性迈克尔加成反应中，对手性多相催化剂及其均相催化剂进行了测试。催化剂表现出显着的高催化转化率（高达99％）和适度的对映体过量（ee高达30％））用于非均相对映选择性转移氢化。对映选择性迈克尔反应的催化性能显示出优异