1,2-Di(methanesulfonyl)ethene | 90587-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1,2-Di(methanesulfonyl)ethene
• 英文别名: 1,2-bis(methylsulfonyl)ethene
• CAS: 90587-35-2
• 化学式: C₄H₈O₄S₂
• 分子量: 184.237
• InChiKey: IRLNDARFTZAVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di(methanesulfonyl)ethene 、 异戊醛 在 (4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]imidazolidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-isopropyl-4,4-bis(methylsulfonyl)butanal 、 (R)-2-isopropyl-4,4-bis(methylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（砜）亚乙烯基的有机催化加成导致空前的重排

  摘要：

  氨基催化中使用的1,2-双（砜）亚乙烯基的前所未有的重排导致形成了非常有用的宝石-二砜（请参见方案）。通过使用氨基-吡咯烷有机催化剂，可以实现1,2-砜的转变，从而导致使用酮和醛的通用性高的加合物。它代表了羰基化合物的α-烷基化的一种有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200901535

文献信息

• Organocatalytic Addition on 1,2-Bis(sulfone)vinylenes Leading to an Unprecedented Rearrangement
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200901535

  日期：2009.10.26

  An unprecedented rearrangement of 1,2‐bis(sulfone)vinylenes used in aminocatalysis led to the formation of highly useful gem‐disulfones (see scheme). By using aminal–pyrrolidine organocatalysts, the 1,2‐sulfone shift was generalised, leading to highly versatile adducts using both ketones and aldehydes. It represents a valuable alternative for the α‐alkylation of carbonyl compounds.

  氨基催化中使用的1,2-双（砜）亚乙烯基的前所未有的重排导致形成了非常有用的宝石-二砜（请参见方案）。通过使用氨基-吡咯烷有机催化剂，可以实现1,2-砜的转变，从而导致使用酮和醛的通用性高的加合物。它代表了羰基化合物的α-烷基化的一种有价值的替代方法。