oxaindacenone | 210978-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: oxaindacenone
• 英文别名: 4-Methoxy-5H-indeno[5,6-B]furan-5-one；4-methoxycyclopenta[f][1]benzofuran-5-one
• CAS: 210978-94-2
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: VWODZCYLHSOMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxaindacenone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 450.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 7-demethylcoriandrin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coriandrin and 7-demethylcoriandrin via a new synthesis of isocoumarins

  摘要：

  Indenone epoxides 8, prepared from the corresponding indenones, have been shown to undergo clean thermal rearrangement to give isocoumarins 10 in high yields. This synthesis of isocoumarins, when applied to oxaindacenone 7, resulted in the total synthesis of coriandrin (1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00441-x
• 作为产物：
  描述：

  10-Methoxy-6-oxapentacyclo[12.2.1.02,13.03,11.05,9]heptadeca-3,5(9),7,10,15-pentaen-12-one 500.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以95%的产率得到oxaindacenone
  参考文献：
  名称：

  线性呋喃香豆素的阴离子[4 + 2]环加成反应策略：8-甲氧基补骨脂素及其等排物的合成

  摘要：

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00387-1

文献信息

• Mo(CO)6-promoted facile deoxygenation of α,β-epoxy ketones and α,β-epoxy esters
  作者：Asit Patra、Mausumi Bandyopadhyay、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00231-4

  日期：2003.3

  Deoxygenation of α,β-epoxy ketones and α,β-epoxy esters is accomplished in high yields under mild and neutral conditions by the use of Mo(CO)6.

  通过使用Mo（CO）6在温和和中性条件下以高收率实现α，β-环氧酮和α，β-环氧酯的脱氧。
• A SIMPLE AND EFFICIENT METHOD FOR THE EPOXIDATION OF α, β-UNSATURATED ALDEHYDES AND KETONES USING AQUEOUS HYDROGEN PEROXIDE-SODIUM ETHOXIDE
  作者：A. Patra、M. Bandyopadhyay、S. K. Ghorai、D. Mal

  DOI：10.1080/00304940309355863

  日期：2003.10

  active area of research. While the existing methods serve well the need of synthetic organic chemistry, the yields of the reactions vary widely for different substrates and on many occasions they are abysmally low for multi-step reaction sequences. The work of Wipf et aL8 on the epoxidation of naphthoquinone spiroketals clearly demonstrates that the existing methods based on hydrogen peroxide may lead to

  与羧基共轭的碳-碳双键的环氧化是一种具有很大合成效用的方法。文献中存在大量用于从相应的α, 不饱和羰基化合物制备环氧化物的方法*。最常见的是，使用与无机碱（例如，NaOH、LiOH3a、N%CO,3b、水滑石等）组合的过氧化氢水溶液。在不同碱（Bu、F、KF-Al、O、NaOH、Triton B、KH、KO'Bu、BuLi 等）存在下使用叔丁基氢过氧化物*。或者，推荐在有机碱（即 DBU 和环胍）存在下使用无水叔丁基过氧化氢，用于过氧化氢使用失败的转化。偶尔，在六甲基氯化胍存在下的次氯酸钠 6 也已用于此类目的。近年来，基于 H,O, 的多相催化系统的开发一直是一个活跃的研究领域。虽然现有方法很好地满足了合成有机化学的需要，但不同底物的反应产率差异很大，并且在许多情况下，它们对于多步反应序列非常低。Wipf 等人关于萘醌螺酮环氧化的工作清楚地表明，现有的基于过氧化氢的方法可能会导致产物分解