3'-O-Acetyl-N⁶-benzoyl-desoxyadenosin-5'-phosphat | 23701-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 3'-O-Acetyl-N⁶-benzoyl-desoxyadenosin-5'-phosphat
• 英文别名: 3'-O-Acetyl-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine 5'-(dihydrogen phosphate)；[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 23701-97-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₅O₈P
• 分子量: 477.37
• InChiKey: PFNNGYIAQDMAGY-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-Acetyl-N⁶-benzoyl-desoxyadenosin-5'-phosphat 、 d(MeOTr)bzG 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 120.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-({(2R,3S,5R)-5-(2-benzoylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-hydroxy-phosphoryloxymethyl)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Polynucleotides. LIX. Synthesis and properties of a deoxyribohexanucleotide corresponding to the EcoRI recognition sequence.

  摘要：

  使用二环己基碳二亚胺（DCC）或 2，4，6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）作为缩合试剂，通过逐步缩合单核苷酸，合成了与限制性内切酶（Eco RI）识别序列 d-G-A-A-T-T-C 相对应的脱氧核糖六核苷酸。受保护的寡核苷酸经离子交换色谱或凝胶过滤分离，脱锁的六核苷酸在 7 M 尿素存在下经 DEAE-纤维素柱层析纯化。通过酶水解对产物进行了表征，并在高离子强度下测量了其温度-吸收曲线。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.80

文献信息

• Polynucleotides. LIX. Synthesis and properties of a deoxyribohexanucleotide corresponding to the EcoRI recognition sequence.
  作者：EIKO OHTSUKA、RYOICHI FUKUMOTO、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.28.80

  日期：——

  A deoxyribohexanucleotide corresponding to a restriction endonuclease (Eco RI) recognition sequence, d-G-A-A-T-T-C, was synthesized by stepwise condensation of mononucleotides using dicyclohexylcarbodiimide (DCC) or 2, 4, 6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride (TPS) as the condensing reagent. Protected oligonucleotides were separated by ion-exchange chromatography or gel filtration and the deblocked hexanucleotide was purified by DEAE-cellulose column chromatography in the presence of 7 M urea. The product was characterized by enzymatic hydrolysis and its temperature-absorption profile was measured at high ionic strength.

  使用二环己基碳二亚胺（DCC）或 2，4，6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）作为缩合试剂，通过逐步缩合单核苷酸，合成了与限制性内切酶（Eco RI）识别序列 d-G-A-A-T-T-C 相对应的脱氧核糖六核苷酸。受保护的寡核苷酸经离子交换色谱或凝胶过滤分离，脱锁的六核苷酸在 7 M 尿素存在下经 DEAE-纤维素柱层析纯化。通过酶水解对产物进行了表征，并在高离子强度下测量了其温度-吸收曲线。