3-氨基-4-甲基磺酰噻吩-2-羧酸甲酯 | 175201-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-4-甲基磺酰噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-4-(甲基磺酰基)噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-4-methylsulfonyl-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-(methylsulfonyl)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-amino-4-methylsulfonylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 175201-73-7
• 化学式: C₇H₉NO₄S₂
• mdl: MFCD00067932
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ZFMCGKFMQDQBLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  497.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 3-乙氧基-2-(甲基磺酰基)丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3-氨基-4-甲基磺酰噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由3-烷氧基-2-芳基（或甲基）-磺酰基丙烯腈合成3-氨基-4-芳基（或甲基）磺酰基-2-噻吩羧酸甲酯

  摘要：

  描述了在三乙胺存在下，通过3-烷氧基-2-芳基（或甲基）磺酰基丙烯腈与硫代乙醇酸甲酯的反应，合成一系列3-氨基-4-芳基（或甲基）磺酰基噻吩-2-羧酸甲酯。酯在2-位的水解/脱羧和所得胺的酰化代表了形成4-芳基磺酰基-3-羧酰胺基噻吩的便利途径。在标准条件下尝试酰化标题氨基噻吩未成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360314

文献信息

• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cheruvallath Zacharia

  公开号：US20070213349A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Compounds are provided for use with glucokinase that comprise the formula: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物，其化学式为：其中变量如本处所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物、工具包和制造品；用于制造这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• US8034822B2
  申请人：——

  公开号：US8034822B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• [EN] GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：TAKEDA SAN DIEGO INC

  公开号：WO2007104034A2

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] Compounds are provided for use with glucokinase that comprise the formula, wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés à utiliser avec la glucokinase et ayant la formule dont les variables sont telles que définies dans la description. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques, des trousses et articles manufacturés comportant de tels composés; les procédés et intermédiaires utiles à la fabrication de ces composés et les procédés d'utilisation de ces composés.
• Synthesis of methyl 3-amino-4-aryl(or methyl)sulfonyl-2-thiophenecarboxylates from 3-alkoxy-2-aryl(or methyl)-sulfonylacrylonitriles
  作者：Chad E. Stephens、Matthew B. Price、J. Walter Sowell

  DOI：10.1002/jhet.5570360314

  日期：1999.5

  The synthesis of a series of methyl 3-amino-4-aryl(or methyl)sulfonylthiophene-2-carboxylates by reaction of 3-alkoxy-2-aryI(or methyl)sulfonylacrylonitriles with methyl thioglycolate in the presence of triethylamine is described. Hydrolysis/decarboxylation of the ester at the 2-position and acylation of the resulting amine represents a convenient route to 4-arylsulfonyl-3-carboxamidothiophenes. Attempted

  描述了在三乙胺存在下，通过3-烷氧基-2-芳基（或甲基）磺酰基丙烯腈与硫代乙醇酸甲酯的反应，合成一系列3-氨基-4-芳基（或甲基）磺酰基噻吩-2-羧酸甲酯。酯在2-位的水解/脱羧和所得胺的酰化代表了形成4-芳基磺酰基-3-羧酰胺基噻吩的便利途径。在标准条件下尝试酰化标题氨基噻吩未成功。