4-(3-Bromo-2-oxo-propyl)-piperidine-2,6-dione | 141590-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-Bromo-2-oxo-propyl)-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 4-(3-Bromo-2-oxopropyl)piperidine-2,6-dione；4-(3-bromo-2-oxopropyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 141590-35-4
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₃
• 分子量: 248.076
• InChiKey: YRXHKXJMAONLTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Bromo-2-oxo-propyl)-piperidine-2,6-dione 、 3,5-Dimethyl-2-thioglutarimide 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-{3-[(3R,5S)-3,5-Dimethyl-6-oxo-piperidin-(2Z)-ylidene]-2-oxo-propyl}-piperidine-2,6-dione 、 (+/-)-Epiderstatin
  参考文献：
  名称：

  （±）-Epiderstatin的总合成和立体化学分配

  摘要：

  描述了有效的全合成基于戊二酰亚胺的天然产物（±）-表皮抑素1，其从酰氯4的总产率为38％。该研究还允许将C 3 / C 5相对立体化学指定为反式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74118-9
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-acetyl chloride 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-Bromo-2-oxo-propyl)-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-Epiderstatin的总合成和立体化学分配

  摘要：

  描述了有效的全合成基于戊二酰亚胺的天然产物（±）-表皮抑素1，其从酰氯4的总产率为38％。该研究还允许将C 3 / C 5相对立体化学指定为反式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74118-9

文献信息

• Total synthesis and stereochemical assignment of (±)-Epiderstatin
  作者：Robert L. Dow、Marcella A. Hain、John A. Lowe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74118-9

  日期：1992.1

  An efficient total synthesis of the glutarimide-based natural product, (±)-epiderstatin 1, in 38% overall yield from acid chloride 4, is described. This study has also allowed for assignment of the C3/C5-relative stereochemistry as trans.

  描述了有效的全合成基于戊二酰亚胺的天然产物（±）-表皮抑素1，其从酰氯4的总产率为38％。该研究还允许将C 3 / C 5相对立体化学指定为反式。