3-氨基-6-苯基-1,2,4-三嗪 | 942-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-氨基-6-苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 6-phenyl-1,2,4-triazin-3-amine
• CAS: 942-72-3
• 化学式: C₉H₈N₄
• mdl: MFCD00709181
• 分子量: 172.189
• InChiKey: NIJQGEJYKLRADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-苯基-1,2,4-三嗪 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基胍Hy衍生物作为非肽NPFF1受体拮抗剂可逆阿片类药物引起的痛觉过敏。

  摘要：

  先前已显示神经肽FF受体（NPFF1R和NPFF2R）及其内源性配体神经肽FF具有抗阿片类药物的特性，并且在鸦片类药物长期服用相关的不良反应中起关键作用，包括阿片类药物引起的痛觉过敏和镇痛耐受性的发展。在这项工作中，我们试图通过将我们的注意力集中在一系列杂环上来鉴定新的NPFF受体配体，这些杂环作为刚性化的非肽NPFF受体配体，从已经描述的氨基胍（AGH）开始。结合实验和功能测定突出了用于体内实验的AGH 1n及其刚性化类似物2-氨基-二氢嘧啶22e。如先前使用原型二肽拮抗剂RF9所示，1n和22e均显着降低了芬太尼诱导的鼠持久性痛觉过敏。总而言之，这些数据表明，AGH硬化对两种NPFF受体均保持纳摩尔亲和力，同时改善了对NPFF1R的拮抗特性。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00099
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪 在 ferric nitrate 氢化钾 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到3-氨基-6-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Rykowski, A.; van der Plas, H. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 653 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE WNT SIGNALLING PATHWAYS<br/>[FR] INHIBITEURS DES VOIES DE SIGNALISATION WNT
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015140196A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to inhibitors of the Wnt signalling pathways of general formula (I) as described and defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）所述和定义的Wnt信号通路抑制剂，涉及制备该类化合物的方法，有用于制备该类化合物的中间化合物，包含该类化合物的药物组合物和组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用时，用于治疗或预防过度增殖性疾病。
• Deamination of 2-Aminothiazoles and 3-Amino-1,2,4-triazines with Nitric Oxide in the Presence of a Catalytic Amount of Oxygen.
  作者：Takashi ITOH、Yuji MATSUYA、Kazuhiro NAGATA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1547

  日期：——

  2-Aminothiazoles, 2-aminobenzazoles, and 3-amino-1, 2, 4-triazines were deaminated using nitric oxide (NO) in the presence of a catalytic amount of oxygen to afford corresponding unsubstituted heterocycles in good yields.

  2-氨基噻唑、2-氨基苯并唑和3-氨基-1,2,4-三嗪在催化量氧的存在下，利用一氧化氮（NO）进行脱氨反应，以良好收率获得了相应的无取代基杂环化合物。
• Spiro compounds
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335345B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Spiro compounds of the general formula (I): wherein Ar1 represents an optionally substituted aryl or heteroaryl; n represents 0 or 1; T, U, V and W each represent a nitrogen atom or an optionally substituted methine group, wherein at least two of which represent said methine group; X represents methine; Y represents an optionally substituted imino or oxygen atom. These novel spiro compounds exhibit neuropeptide Y receptor (NPY) antagonistic activities and are useful as agents for the treatment of various diseases related to NPY, for example, cardiovascular disorders, central nervous system disorders, metobolic diseases and the like.

  通式（I）的螺环化合物：其中Ar1代表可选择取代的芳基或杂环芳基；n代表0或1；T、U、V和W分别代表氮原子或可选择取代的甲基基团，其中至少两个代表所述的甲基基团；X代表甲基；Y代表可选择取代的亚胺基或氧原子。这些新型螺环化合物表现出神经肽Y受体（NPY）拮抗活性，并可用作治疗与NPY相关的各种疾病的药物，例如心血管疾病、中枢神经系统疾病、代谢性疾病等。
• Strain-Promoted Reaction of 1,2,4-Triazines with Bicyclononynes
  作者：Katherine A. Horner、Nathalie M. Valette、Michael E. Webb

  DOI：10.1002/chem.201502397

  日期：2015.10.5

  inverse electron‐demand Diels–Alder cycloaddition (SPIEDAC) reactions between 1,2,4,5‐tetrazines and strained dienophiles, such as bicyclononynes, are among the fastest bioorthogonal reactions. However, the synthesis of 1,2,4,5‐tetrazines is complex and can involve volatile reagents. 1,2,4‐Triazines also undergo cycloaddition reactions with acyclic and unstrained dienophiles at elevated temperatures, but

  最快的生物正交反应是1,2,4,5-四嗪和应变双亲物（如双环壬炔）之间的应变促进的逆电子需求Diels-Alder环加成反应（SPIEDAC）。但是，1,2,4,5-四嗪的合成很复杂，可能涉及挥发性试剂。1,2,4-三嗪还可以在高温下与无环和无应变的亲双烯体进行环加成反应，但尚未描述它们与应变炔烃的反应。我们推测1,2,4-三嗪会在低温下与炔烃反应，因此为体外或体内标记实验中使用的四嗪环加成反应提供了另一种选择。我们描述了1,2的合成 4-triazin-3-ylalanine衍生物与芴基甲基氧羰基（Fmoc）的肽合成策略完全兼容，并在37°C的条件下证明了其与应变双环壬炔的反应速率与叠氮化物与相同底物的反应相当。合成三嗪基丙氨酸的途径很容易适应其他探针分子的后期功能化，因此1,2,4-三嗪-SPIEDAC有潜力替代四嗪环加成，用于细胞和生化研究。
• 1,2,4-Triazine Sulfonamides: Synthesis by Sulfenamide Intermediates, In Vitro Anticancer Screening, Structural Characterization, and Molecular Docking Study
  作者：Danuta Branowska、Zbigniew Karczmarzyk、Ewa Wolińska、Waldemar Wysocki、Maja Morawiak、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski

  DOI：10.3390/molecules25102324

  日期：——

  moiety according to pharmacophore requirements for biological activity. All the synthesized compounds were tested in vitro to verify whether they exhibited anticancer activity against the human breast cancer cell lines MCF-7 and MDA-MB-231. Among them, two most active ones, having IC50 values of 50 and 42 µM, respectively, were found to show higher anticancer activity than chlorambucil used as the reference

  在这项研究中，我们根据药效团对生物活性的要求合成了具有 1,2,4-三嗪部分的新型磺胺类药物。所有合成的化合物都进行了体外测试，以验证它们是否对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 表现出抗癌活性。其中，两个最活跃的，IC50 值分别为 50 和 42 µM，在体外测试中被发现比用作参考的苯丁酸氮芥显示出更高的抗癌活性。此外，另外两种化合物的 IC50 值分别为 78 和 91 µM，表现出与苯丁酸氮芥相似的活性水平。对两种化合物进行的 X 射线分析证实了它们的合成途径以及它们假定的分子结构。此外，进行了构象分析，分子的电子参数在 AM1 和 DFT 水平上使用理论计算进行表征。此外，分子对接揭示了所研究的 1,2,4-三嗪磺酰胺与人类雌激素受体 α (ERα) 的结合模式。

表征谱图