3-氨基丙基甲烷硫代磺酸酯氢溴酸盐 | 92953-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 3-氨基丙基甲烷硫代磺酸酯氢溴酸盐
• 英文名称: 3-aminopropylmethanethiosulfonate hydrobromide
• 英文别名: 3-(Methanesulfonylsulfanyl)propan-1-amine hydrobromide；3-methylsulfonylsulfanylpropan-1-amine;hydrobromide
• CAS: 92953-13-4
• 化学式: BrH*C₄H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 250.181
• InChiKey: SKVCHEKULNWKHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙基甲烷硫代磺酸酯氢溴酸盐 、 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到bis(8-carboxy-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d’]bis[1,3]dithiol-4-yl)mono(8-(3-methylsulfonylthio)propylaminocarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d’]bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl
  参考文献：
  名称：

  OX063 Trityl的甲硫基磺酸盐衍生物：一种有希望且高效的蛋白质侧向自旋标记试剂。

  摘要：

  三苯甲基自由基（TAM）最近作为自旋标记物的替代来源出现，用于测量生物系统中的长距离。芬兰三苯甲基自由基（FTAM）作为新一代自旋标记的基础，但FTAM具有亲脂性，易于自聚集，与蛋白的亲脂性位点非共价结合，并且非共价对接在双链体DNA的末端。在本文中，将亲水性很低的OX063 TAM（毒性极低且几乎没有聚集的趋势）用作旋转标签的基础。用OX063标记的人血清白蛋白（HSA）在溶液中具有一条典型的TAM自由基的强烈窄线，而用FTAM标记的HSA显示出粗线和广泛的聚集。在脉冲EPR测量中，在50 K时，用OX063标记的HSA的测量相存储时间TM为6.3μs，使用基于TAM的旋转标签可获得的最长的时间。降低的亲脂性也降低了标记反应中的副产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904587

文献信息

• Methanethiosulfonate Derivative of OX063 Trityl: A Promising and Efficient Reagent for Side‐Directed Spin Labeling of Proteins
  作者：Victor M. Tormyshev、Alexey S. Chubarov、Olesya A. Krumkacheva、Dmitry V. Trukhin、Olga Yu. Rogozhnikova、Anna S. Spitsyna、Andrey A. Kuzhelev、Vladimir V. Koval、Matvey V. Fedin、Tatyana S. Godovikova、Michael K. Bowman、Elena G. Bagryanskaya

  DOI：10.1002/chem.201904587

  日期：2020.2.26

  used as the basis for a spin label. Human serum albumin (HSA) labeled with OX063 has an intense narrow line typical of TAM radicals in solution, whereas HSA labeled with FTAM shows broad lines and extensive aggregation. In pulse EPR measurements, the measured phase memory time TM for HSA labeled with OX063 is 6.3 μs at 50 K, the longest yet obtained with a TAM-based spin label. The lowered lipophilicity

  三苯甲基自由基（TAM）最近作为自旋标记物的替代来源出现，用于测量生物系统中的长距离。芬兰三苯甲基自由基（FTAM）作为新一代自旋标记的基础，但FTAM具有亲脂性，易于自聚集，与蛋白的亲脂性位点非共价结合，并且非共价对接在双链体DNA的末端。在本文中，将亲水性很低的OX063 TAM（毒性极低且几乎没有聚集的趋势）用作旋转标签的基础。用OX063标记的人血清白蛋白（HSA）在溶液中具有一条典型的TAM自由基的强烈窄线，而用FTAM标记的HSA显示出粗线和广泛的聚集。在脉冲EPR测量中，在50 K时，用OX063标记的HSA的测量相存储时间TM为6.3μs，使用基于TAM的旋转标签可获得的最长的时间。降低的亲脂性也降低了标记反应中的副产物。