tert-butyl (3S)-4-[cyano-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-3-methylpiperazine-1-carboxylate | 306296-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-4-[cyano-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-3-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 306296-94-6
• 化学式: C₁₉H₂₄F₃N₃O₃
• 分子量: 399.413
• InChiKey: IMIZERZQIOZGSV-KNVGNIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-4-[cyano-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-3-methylpiperazine-1-carboxylate 、 碘乙烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS CCR5 ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1175401B1
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯甲醛 、 二乙基氰化铝 、 (S)-4-N-叔丁氧羰基-2-甲基哌嗪 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到tert-butyl (3S)-4-[cyano-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-3-methylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists

  摘要：

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。

  公开号：

  US06391865B1

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS CCR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE UTILES COMME ANTAGONISTES CCR5
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007050375A2

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] The use of CCR5 antagonists of the formula (Chemical formula I ). or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, pyridyl, thiophenyl or naphthyl; R1 is hydrogen or alkyl; R2 is substituted phenyl, substituted heteroaryl, naphthyl, fluorenyl, diphenylmethyl or optionally substituted phenyl- or heteroaryl-alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or optionally substituted phenyl, phenylalkyl, naphthyl, naphthylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R4, R5 and R7 are hydrogen or alkyl; R6 is hydrogen, alkyl or alkenyl; for the treatment of HIV, solid organ transplant rejection, graft v. host disease, arthritis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, allergies or multiple sclerosis is disclosed, as well as novel compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and the combination of CCR5 antagonists of the invention in combination with antiviral agents useful in the treatment of HIV or agents useful in the treatment of inflammatory diseases.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'antagonistes CCR5 représentés par la formule générale (I), ou d'un sel de qualité pharmaceutique de ces antagonistes. Dans cette formule, R désigne un groupe phényle, pyridyle, thiophényle ou naphthyle éventuellement substitué ; R¹ désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ; R² désigne un groupe phényle substitué, hétéroaryle substitué, naphthyle, fluorényle, diphénylméthyle ou phényl- ou hétéroaryl-alkyle éventuellement substitué ; R³ désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alcoxyalkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, ou phényle, phénylalkyle, naphthyle, naphthylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle éventuellement substitué ; R⁴, R⁵ et R⁷ désignent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ; et R⁶ désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou alcényle. Ces antagonistes sont destinés au traitement du VIH, du rejet de transplantation d'organes solides, de la maladie du greffon contre l'hôte, de l'arthrite, de la polyarthrite rhumatoïde, de la maladie intestinale inflammatoire, de la dermatite atopique, du psoriasis, de l'asthme, des allergies ou de la sclérose en plaques. L'invention concerne également de nouveaux composés, des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, et l'utilisation des antagonistes CCR5 de l'invention avec des agents antiviraux destinés au traitement du VIH ou des agents utiles dans le traitement de maladies inflammatoires.
• Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06391865B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The use of CCR5 antagonists of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, pyridyl, thiophenyl or naphthyl; R1 is hydrogen or alkyl; R2 is substituted phenyl, substituted heteroaryl, naphthyl, fluorenyl, diphenylmethyl or optionally substituted phenyl- or heteroaryl-alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or optionally substituted phenyl, phenylalkyl, naphthyl, naphthylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R4, R5 and R7 are hydrogen or alkyl; R6 is hydrogen, alkyl or alkenyl; for the treatment of HIV, solid organ transplant rejection, graft v. host disease, arthritis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, allergies or multiple sclerosis is disclosed, as well as novel compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and the combination of CCR5 antagonists of the invention in combination with antiviral agents useful in the treatment of HIV or agents useful in the treatment of inflammatory diseases.

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。
• PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS CCR5 ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1175401B1

  公开（公告）日：2005-07-20