(S)-6-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one | 1394905-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-6-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (6S)-6-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one
• CAS: 1394905-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: KYYSFIZWZPKDFQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)丁酸甲酯 在 磷酸吡哆醛 、 transaminase ATA-237 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-6-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将γ-和δ-酮基酯转化为旋光内酰胺。级联过程中的转氨酶

  摘要：

  设计了一种一锅两步的酶促策略，用于在温和条件下在水性介质中生产旋光性γ-和δ-内酰胺。该方法基于乙基或甲基酮酯的生物转氨作用，该酯在酮官能团的α位置带有不同的烷基或芳基取代模式。以这种方式，将酮酯以优异的转化率转化为相应的氨基酯，其在反应介质中自发环化而无需添加外部试剂。根据转氨酶的选择性，可以获得两种内酰胺对映体，因此使用市售的并在内部进行的初始酶筛选酶。优化反应条件，着重于底物浓度，温度和胺供体与受体的比例。因此，在30或45°C下经过1天或2天后，获得了十种γ-和δ-内酰胺，分离收率良好至高（70-90％），选择性极好（94-99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701304

文献信息

• Alternative strategies for the stereoselective synthesis of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones
  作者：Romain Sallio、Stéphane Lebrun、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon、Eric Deniau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.024

  日期：2012.7

  Two alternative synthetic approaches to a variety of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones have been developed. The first one is based on the hydrogenation of suitably arylated chiral cyclic enehydrazides. The second approach relies on the asymmetric catalytic hydrogenation of the corresponding N-alkylated precursors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conversion of γ- and δ-Keto Esters into Optically Active Lactams. Transaminases in Cascade Processes
  作者：Ángela Mourelle-Insua、Luiz Arthur Zampieri、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201701304

  日期：2018.2.15

  biotransamination of ethyl or methyl keto esters bearing different alkyl or aryl substitution patterns at α‐position to the ketone functionality. In this manner, the keto esters were transformed into the corresponding amino esters with excellent conversions, which underwent spontaneous cyclisation in the reaction medium without addition of external reagents. Depending on the transaminase selectivity, both lactam

  设计了一种一锅两步的酶促策略，用于在温和条件下在水性介质中生产旋光性γ-和δ-内酰胺。该方法基于乙基或甲基酮酯的生物转氨作用，该酯在酮官能团的α位置带有不同的烷基或芳基取代模式。以这种方式，将酮酯以优异的转化率转化为相应的氨基酯，其在反应介质中自发环化而无需添加外部试剂。根据转氨酶的选择性，可以获得两种内酰胺对映体，因此使用市售的并在内部进行的初始酶筛选酶。优化反应条件，着重于底物浓度，温度和胺供体与受体的比例。因此，在30或45°C下经过1天或2天后，获得了十种γ-和δ-内酰胺，分离收率良好至高（70-90％），选择性极好（94-99％）。