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3-氯-6-(5-氯-2-噻吩基)哒嗪 | 75792-71-1

中文名称
3-氯-6-(5-氯-2-噻吩基)哒嗪
中文别名
——
英文名称
3-chloro-6-(5-chlorothien-2-yl)pyridazine
英文别名
3-chloro-6-(5-chloro-2-thienyl)pyridazine;3-Chloro-6-(5-chlorothiophen-2-yl)pyridazine
3-氯-6-(5-氯-2-噻吩基)哒嗪化学式
CAS
75792-71-1
化学式
C8H4Cl2N2S
mdl
——
分子量
231.105
InChiKey
NAIUHUVXVIPJHP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    54
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-氯-6-(5-氯-2-噻吩基)哒嗪一水合肼 作用下, 反应 3.0h, 以75%的产率得到[6-(5-氯噻吩-2-基)哒嗪-3-基]肼
    参考文献:
    名称:
    新的6-杂芳基-3-肼基哒嗪衍生物的合成和降压活性。
    摘要:
    描述了具有抗高血压作用的新型6-杂芳基-3-肼基哒嗪的合成和药理活性。通过三种不同的合成方法将吡咯,吡唑,咪唑,三唑,四唑,噻吩,吲哚和咔唑杂环引入到哒嗪核的6位。通过与二肼苯哒嗪(I)进行比较,对降压和自发性高血压大鼠的降压作用进行了检查。已证明6-咪唑-1-基衍生物具有特别的活性。在这些衍生物中,当对自发性高血压大鼠口服时,3-肼基-6-(2-甲基咪唑-1-基)哒嗪(7c)的活性是二肼苯哒嗪的4.9倍。7c和二肼苯哒嗪的LD50值非常相似。
    DOI:
    10.1021/jm00133a013
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    新的6-杂芳基-3-肼基哒嗪衍生物的合成和降压活性。
    摘要:
    描述了具有抗高血压作用的新型6-杂芳基-3-肼基哒嗪的合成和药理活性。通过三种不同的合成方法将吡咯,吡唑,咪唑,三唑,四唑,噻吩,吲哚和咔唑杂环引入到哒嗪核的6位。通过与二肼苯哒嗪(I)进行比较,对降压和自发性高血压大鼠的降压作用进行了检查。已证明6-咪唑-1-基衍生物具有特别的活性。在这些衍生物中,当对自发性高血压大鼠口服时,3-肼基-6-(2-甲基咪唑-1-基)哒嗪(7c)的活性是二肼苯哒嗪的4.9倍。7c和二肼苯哒嗪的LD50值非常相似。
    DOI:
    10.1021/jm00133a013
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文献信息

  • Synthesis and activity of 6-aryl-3-(hydroxypolymethyleneamino)pyridazines in animal models of epilepsy
    作者:Andre Hallot、Roger Brodin、Josiane Merlier、Joelle Brochard、Jean Pierre Chambon、Kathleen Biziere
    DOI:10.1021/jm00153a011
    日期:1986.3
    the compounds with a phenyl ring in the 6-position of the pyridazine ring exhibited appreciable anticonvulsant activity. Furthermore, a 4-hydroxypiperidine side chain in the 3-position of the pyridazine ring appeared essential for anticonvulsant activity. Substituting the phenyl ring with a Cl in the 2-position led to a substantial increase of activity; disubstituting the phenyl ring with a Cl in the
    合成了一系列6-芳基-3-(羟基聚亚甲基氨基)哒嗪衍生物,并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥,二苯乙内酰脲,卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外,哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加;在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物,其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-(2-氯苯基)-3-(4-羟基哌啶子基)哒嗪(2)和6-(2,4-二氯苯基)-3-(4-羟基哌啶子基)哒嗪(3) 。
  • STEINER G.; GRIES J.; LENKE D., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 59-63
    作者:STEINER G.、 GRIES J.、 LENKE D.
    DOI:——
    日期:——
  • HALLOT, A.;BRODIN, R.;MERLIER, J.;BROCHARD, J.;CHAMBON, J. -P.;BIZIERE, K+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 369-375
    作者:HALLOT, A.、BRODIN, R.、MERLIER, J.、BROCHARD, J.、CHAMBON, J. -P.、BIZIERE, K+
    DOI:——
    日期:——
  • Synthesis and antihypertensive activity of new 6-heteroaryl-3-hydrazinopyridazine derivatives
    作者:Gerd Steiner、Josef Gries、Dieter Lenke
    DOI:10.1021/jm00133a013
    日期:1981.1
    examined on normotensive and spontaneously hypertensive rats by comparison with dihydralazine (I). 6-Imidazol-1-yl derivatives have proved particularly active. Of these derivatives, 3-hydrazino-6-(2-methylimidazol-1-yl)pyridazine (7c) achieves 4.9 times the activity of dihydralazine when administered orally to spontaneously hypertensive rats. The LD50 values of 7c and dihydralazine are very similar.
    描述了具有抗高血压作用的新型6-杂芳基-3-肼基哒嗪的合成和药理活性。通过三种不同的合成方法将吡咯,吡唑,咪唑,三唑,四唑,噻吩,吲哚和咔唑杂环引入到哒嗪核的6位。通过与二肼苯哒嗪(I)进行比较,对降压和自发性高血压大鼠的降压作用进行了检查。已证明6-咪唑-1-基衍生物具有特别的活性。在这些衍生物中,当对自发性高血压大鼠口服时,3-肼基-6-(2-甲基咪唑-1-基)哒嗪(7c)的活性是二肼苯哒嗪的4.9倍。7c和二肼苯哒嗪的LD50值非常相似。
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