2-(trimethylsilyl)pent-4-enol | 155366-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)pent-4-enol
• 英文别名: 2-Trimethylsilylpent-4-en-1-ol
• CAS: 155366-62-4
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: NIWVWGBIXOTLNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)pent-4-enol 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 calcium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective access to 2,4- and 2,4,5-substituted tetrahydrofurans from α-silylacetic esters. A study of homoallylic stereocontrol.

  摘要：

  Cis-2,4- and cis-cis-2,4,5-substituted tetrahydrofurans have been prepared stereoselectively using electrophile-mediated cyclization of beta-hydroxyhomoallylsilanes, readily available from alpha-silylacetic esters.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61352-7
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)pent-4-enol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective access to 2,4- and 2,4,5-substituted tetrahydrofurans from α-silylacetic esters. A study of homoallylic stereocontrol.

  摘要：

  Cis-2,4- and cis-cis-2,4,5-substituted tetrahydrofurans have been prepared stereoselectively using electrophile-mediated cyclization of beta-hydroxyhomoallylsilanes, readily available from alpha-silylacetic esters.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61352-7

文献信息

• 1,3-Asymmetric induction in electrophilic addition onto homoallylsilanes. An approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne
  作者：Oliver Andrey、Cécile Glanzmann、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00003-3

  日期：1997.2

  diastereoselectivities. With disubstituted homoallylsilanes, tetrahydrofurans having acyclic chiral centres were also obtained. An application of this methodology to an approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne is proposed on the basis of these preliminary results. The four chiral centres of this marine natural product have been set up with excellent diastereoselectivities.

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。