(1S,3S)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-1-methyl-5-hexenyl-4-(benzyloxy)-6-heptenoate | 1041993-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-1-methyl-5-hexenyl-4-(benzyloxy)-6-heptenoate
• CAS: 1041993-94-5
• 化学式: C₃₇H₄₈O₄Si
• 分子量: 584.871
• InChiKey: KMMXIFMOBVNRBP-QTYPKHDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-1-methyl-5-hexenyl-4-(benzyloxy)-6-heptenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(10S,12S)-5-[1-(benzyloxy)]-10-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-12-methyl-1-oxa-7-cyclododecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of a 12-membered macrolide natural product via a RCM protocol: determination of absolute stereochemistry

  摘要：

  The first synthesis of (10S,12R)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione and its C12 epimer is reported, thereby assigning the absolute stereochemistry of the natural product. The strategy utilizes a syn selective reduction, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.016
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-6-heptenoic acid 、 (2S,4S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}-6-hepten-2-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到(1S,3S)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-1-methyl-5-hexenyl-4-(benzyloxy)-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of a 12-membered macrolide natural product via a RCM protocol: determination of absolute stereochemistry

  摘要：

  The first synthesis of (10S,12R)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione and its C12 epimer is reported, thereby assigning the absolute stereochemistry of the natural product. The strategy utilizes a syn selective reduction, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.016