N6-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine | 130999-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine；N6-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine
• CAS: 130999-19-8
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₅
• 分子量: 553.618
• InChiKey: KZNUFPHGJJWNIF-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  123.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]purin-9-yl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]methyl [3-(trifluoromethyl)phenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N6-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n

文献信息

• Synthesis, enzymatic stability and physicochemical properties of oligonucleotides containing a N-cyanoguanidine linkage.
  作者：C. Pannecouque、F. Vandendriessche、J. Rozenski、G. Janssen、R. Busson、A. Van Aerschot、P. Claes、P. Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85246-7

  日期：1994.1

  Nucleoside dimers with a N-cyanoguanidine linkage were synthesized and used as building blocks for oligonucleotide synthesis. Oligonucleotides composed of alternating phosphodiester and cyanoguanidine functions are still able to hybridize with a complementary natural oligodeoxynucleotide.

  合成具有N-氰基胍键的核苷二聚体，并用作寡核苷酸合成的结构单元。由交替的磷酸二酯和氰基胍功能组成的寡核苷酸仍然能够与互补的天然寡脱氧核苷酸杂交。
• Extended Length Borane Phosphonate Nucleic Acid Compounds
  申请人：McCuen Heather Brummel

  公开号：US20100010069A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides a novel method for solid-phase phosphoramidite based synthesis of borane phosphonate DNA. Also provided are novel phosphoramidite molecules, novel extended length borane phosphonate nucleic acid compounds, and methods of use thereof.

  本发明提供了一种新颖的固相磷酰胺酯基合成硼磷酸酯DNA的方法。还提供了新颖的磷酰胺酯分子、新颖的扩展长度的硼磷酸酯核酸化合物以及其使用方法。
• Synthesis of Mixed Sequence Borane Phosphonate DNA
  作者：Heather Brummel McCuen、Mary S. Noé,、Agnieszka B. Sierzchala、Adrian P. Higson、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja061757e

  日期：2006.6.1

  phosphoramidite-based method has been developed for the synthesis of borane phosphonate DNA. Keys to this new approach are replacement of the common 5'-dimethoxytrityl blocking group with a 5'-silyl ether and the use of new protecting groups on the bases (adenine, N6-dimethoxytrityl; cytosine, N4-trimethoxytrityl; guanine, N2-[9-fluorenylmethoxycarbonyl]; thymine, N3-anisoyl). Because of these developments

  一种新的基于固相亚磷酰胺的方法已被开发用于合成硼烷膦酸酯 DNA。这种新方法的关键是用 5'-甲硅烷基醚替换常见的 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并在碱基上使用新的保护基团（腺嘌呤，N6-二甲氧基三苯甲基；胞嘧啶，N4-三甲氧基三苯甲基；鸟嘌呤，N2- [9-芴基甲氧基羰基]；胸腺嘧啶，N3-苯甲酰基）。由于这些发展，现在第一次有可能合成具有四个 2'-脱氧核苷和磷酸和硼烷膦酸酯核苷酸间键的任意组合的寡脱氧核苷酸（包括仅具有硼烷膦酸酯键的寡聚体）。
• Synthesis and Biochemical Activity of New Oligonucleotide Analogs
  作者：Heather Brummel McCuen、Mary S. Noe、Magdalena Olesiak、Agnieszka B. Sierzchala、Marvin H. Caruthers、Adrian P. Higson

  DOI：10.1080/10426500701734745

  日期：2008.1.14

  tetrazole, condensations in excess of 99% are observed. Oxidation with either THF·BH3 or a peroxyanion solution followed by cleavage of the silyl ether with fluoride completes a cycle. Following synthesis of an appropriate oligomer, protecting groups are removed using sequentially acetic acid, a dithiolate and ammonium hydroxide. Oligodeoxynucleotide 10 mers and 12 mers having any combination of borane

  硼烷膦酸酯脱氧寡核苷酸由 5'-O-benzhydroxybis(trimethylsilyloxy)silyl-2'-deoxynucleoside-3'-phosphoramidites 合成。腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺分别用二甲氧基三苯甲基和三甲氧基三苯甲基保护，而鸟嘌呤用 N2-（9-芴基甲氧基羰基）或 N2-三甲氧基三苯甲基保护。胸腺嘧啶用 N3-苯甲酰基保护。使用这些合成子并在标准条件下通过四唑活化，观察到超过 99% 的缩合。用 THF·BH3 或过氧阴离子溶液氧化，然后用氟化物裂解甲硅烷基醚完成一个循环。在合成合适的低聚物后，依次使用乙酸、二硫醇盐和氢氧化铵去除保护基团。
• Functionalization of solid supports with N-unprotected deoxyribonucleosides
  作者：Takeshi Wada、Akira Mochizuki、Yuichi Sato、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01129-0

  日期：1998.7

  N-Unprotected deoxyribonucleotides were loaded to solid supports via a succinyl or an oxalyl linker. These solid supports were successfully used for oligonucleotide synthesis by the H-phosphonate method without N-protecting groups. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.