cyclohexyltriethylgermane | 109021-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohexyltriethylgermane
• 英文别名: cyclohexyl(triethyl)germane
• CAS: 109021-85-4
• 化学式: C₁₂H₂₆Ge
• 分子量: 242.928
• InChiKey: NAGOVBMBFWBYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyltriethylgermane 在 potassium phosphate 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-cyclohexylethyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Csp3 处的三重选择性和顺序多样化：扩大烷基甲硼烷反应性以形成 C−C 和 C−杂原子键

  摘要：

  我们报道了携带 Cl、Bpin 和 GeEt 3的单个 C sp 3碳的三重选择性和顺序多样化，用于直接构建富含 sp 3的分子。烷基锗烷官能化的范围也在此得到显着扩展。

  DOI：

  10.1002/anie.202401545
• 作为产物：
  描述：

  三乙基(苯基)锗烷 在 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 以96 %的产率得到cyclohexyltriethylgermane
  参考文献：
  名称：

  芳基锗烷的顺式选择性氢化：获得饱和碳环和杂环锗烷的直接方法

  摘要：

  报道了通过容易获得的芳香族锗烷（2D 框架）的氢化合成顺式选择性饱和碳和杂环锗化合物（3D 框架）的催化方法。在众多测试的催化剂中，西村的催化剂(Rh 2 O 3 /PtO 2 ·H 2 O)表现出最好的加氢反应活性，分离收率高达96%。探索了广泛的底物，包括前所未有的饱和杂环锗烷的合成。这种选择性氢化策略可以耐受多种官能团，例如-CF 3 、-OR、-F、-Bpin和-SiR 3基团。合成的产品展示了在偶联反应中的应用，包括新开发的饱和环状锗烷产物的氮杂吉斯型加成反应（C-N键形成）策略。这些多功能基序在有机合成和药物化学中具有重要价值，因为它们在偶联反应中表现出正交反应性，同时与硼烷或硅烷等其他偶联伙伴竞争，获得具有高稳定性和鲁棒性的三维结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12062

文献信息

• Photochemical Addition of Benzyltriethylgermane and Dibenzyldiethylgermane to Olefins
  作者：Masanori Kobayashi、Masato Yoshida、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.59.3169

  日期：1986.10

  A novel photochemical addition of a germyl radical to the olefinic double bond was discovered when benzyltriethylgermane or dibenzyldiethylgermane was irradiated with a medium-pressure mercury lamp in the presence of olefins.

  当在烯烃存在下用中压汞灯照射苄基三乙基锗烷或二苄基二乙基锗烷时，发现了锗烷基与烯烃双键的新型光化学加成。
• Modularity in the C_sp3 Space─Alkyl Germanes as Orthogonal Molecular Handles for Chemoselective Diversification
  作者：Aymane Selmani、Markus D. Schoetz、Adele E. Queen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acscatal.2c00852

  日期：2022.5.6

  To meet the need for a rapid, streamlined, and potentially automatable molecule synthesis, modular coupling approaches are highly desired. While the diversification of aromatic molecules, i.e., Csp2 space, has greatly advanced, modular syntheses in the Csp3 space are comparably much less developed. This report explores the potential of alternative functional handles, i.e., alkyl germanes, in this context

  为了满足对快速、流线型和潜在自动化分子合成的需求，非常需要模块化耦合方法。虽然芳族分子的多样化，即​​C sp2空间，已经取得了很大进展，但C sp3空间中的模块合成相对而言发展得少得多。本报告探讨了替代功能手柄的潜力，即烷基锗烷，在这种情况下，它结合了稳定性和可合成性的特征与选择性反应性。我们展示了烷基锗烷 (R-GeEt 3 ) 在光氧化还原条件下（Giese 加成）的化学选择性功能化以及在模块化构建块中的实现，这允许 C 的选择性多样化sp3 -halogen vs C sp3 -Bpin vs C sp3 -GeEt 3个位点。
• Anti-Markovnikov Hydrogermylation of Alkenes via Lewis Acid Catalysis
  作者：Franziska Schoenebeck、Aymane Selmani

  DOI：10.1055/a-2036-3868

  日期：——

  The direct hydrogermylation of alkenes under Lewis acid catalysis is reported. The use of borane B(C6F5)3 as a catalyst allows for a mild, metal-free hydrogermylation of alkenes and concomitant reduction of ketones and aldehydes. Regardless of electronic biases, anti-Markovnikov hydrogermylation is observed in high yields. Moreover, the process is scalable and proceeds under mild conditions at room

  报道了在路易斯酸催化下烯烃的直接氢化。使用硼烷 B(C6F5)3 作为催化剂可以实现温和的、无金属的烯烃加氢锗化反应以及伴随的酮类和醛类还原。无论电子偏差如何，都以高产率观察到反马尔可夫尼科夫氢化。此外，该过程是可扩展的，并在室温和温和条件下进行。
• KOBAYASHI MASANORI; YOSHIDA MASATO; KOBAYASHI MICHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3169-3173
  作者：KOBAYASHI MASANORI、 YOSHIDA MASATO、 KOBAYASHI MICHIO

  DOI：——

  日期：——