3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪 | 73214-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-chloro-6-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-chloro-6-phenyl-[1,2,4]triazine
• CAS: 73214-24-1
• 化学式: C₉H₆ClN₃
• mdl: MFCD09834761
• 分子量: 191.62
• InChiKey: POSVMUJKVDQWHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  391.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪 在 ferric nitrate 氢化钾 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到3-氨基-6-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Rykowski, A.; van der Plas, H. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 653 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-1,2,4-triazin-3-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以81.1%的产率得到3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪，以及其药物组合物，这些化合物是c-Met等激酶的抑制剂，可用于治疗癌症和其他与激酶通路失调相关的疾病。

  公开号：

  US20080039457A1

文献信息

• A study of chiral oxazoline ligands with a 1,2,4-triazine and other six-membered aza-heteroaromatic rings and their application in Cu-catalysed asymmetric nitroaldol reactions
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.001

  日期：2014.11

  Enantiomerically pure oxazoline ligands with variously substituted 1,2,4-triazine rings have been synthesized using the Pd-catalysed cross-coupling amination of 3-halo-1,2,4-triazines. The catalytic efficiency of the ligands was studied in the asymmetric Henry reaction of nitromethane with several aldehydes. The appropriate β-nitro alcohols were formed in good yields (up to 93%) and with up to 78%

  与各种取代的1,2,4-三嗪环的对映体纯的恶唑啉配位体已被使用的3-卤代-1,2,4-三嗪的钯催化的交叉偶联胺化合成。的配位体的催化效率与若干醛硝基甲烷的不对称亨利反应进行了研究。形成良好的产率（高达93％），并用高达78％ee的适当的β-硝基醇。对硝基醛醇反应的1,2,4-三嗪环的取代的影响进行了讨论。为了调查关于配体的催化活性的1,2,4-三嗪环的影响，配体，其中1,2,4-三嗪环替换为吡啶，嘧啶，吡嗪或吡啶ñ -氧化物环合成并应用到不对称硝基醛醇反应。
• Ring opening and ring closure reactions of 1,2,4-triazines with carbon nucleophiles: A novel route to functionalized 3-aminopyridazines
  作者：Andrzej Rykowski、Ewa Woliñska

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01228-2

  日期：1996.8

  A novel route to functionalized 3-aminopyridazines by reaction of 6-substituted 3-chloro-1,2,4-triazines with carbon nucleophiles bearing a cyano substituent at a carbanionic center was developed and a key part of the reaction mechanism was elucidated based on the results of studies using 15N-labelled phenylacetonitrile

  通过6-取代的3-氯-1,2,4-三嗪与碳负离子中心带有氰基取代基的碳亲核试剂的反应，开发了一种功能化的3-氨基哒嗪的新途径，并阐明了反应机理的关键部分。15种N标记的苯乙腈的研究结果
• A new route to functionalized 3-aminopyridazines by ANRORC type ring transformation of 1,2,4-triazines with carbon nucleophiles
  作者：Andrzej Rykowski、Ewa Wolinska、Henk C. Van Der Plas

  DOI：10.1002/jhet.5570370434

  日期：2000.7

  3-chloro-6-phenyl-1,2,4-triazine 1a with carbon nucleophiles 2ad bearing a cyano substituent at a carbanionic center has been studied. In all reactions the formation of the corresponding 3-aminopyridazines 3ad takes place via ANRORC mechanism involving addition of the nucleophile at position 5 in compound 1a, ring opening with breaking of the N4C5 bond and intramolecular ring closure of the resulting open-chain

  3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪的反应1A与碳亲核试剂2A d轴承在负碳离子中心氰基取代基进行了研究。在所有反应中，相应的3-氨基哒嗪3a d的形成均通过ANRORC机制进行，该机制涉及在化合物1a的5位添加亲核试剂，开环并破坏N 4 C 5键，以及分子内闭环，从而形成链中间体。甲15 Ñ研究用标记的苯基乙腈2A *已经表明，环外氨基的3-氨基-4,6-二苯基的氮原子3a中 最初存在于苯乙腈中。
• Triazolotriazines as kinase inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US07915408B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  The present invention is directed to [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazines, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of kinases such as c-Met and are useful in the treatment of cancer and other diseases related to the dysregulation of kinase pathways.

  本发明涉及[1,2,4]三唑[4,3-b][1,2,4]三嗪以及其制药组合物，其为c-Met酪氨酸激酶抑制剂，可用于治疗癌症和其他与激酶通路失调相关的疾病。
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  作者：A. Rykowski、E. Wolinska、H. C. van der Plas

  DOI：10.1023/a:1017959403370

  日期：——