methyl (2S)-2-isocyanopropanoate | 799779-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-isocyanopropanoate
• CAS: 799779-64-9
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: UFGJMIRODOAASM-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-isocyanopropanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Condensation Leading to β-Amino Acid Diamides:  Convergent Assembly of β-Peptide Analogues

  摘要：

  A Passerini condensation of acyl cyanides, carboxylic acids, and isonitriles has been developed that affords efficient access to functionalized diamides as well as beta-peptides of alpha-hydroxy-beta-amino acids. Such compounds are protease-resistant and form stable helical and sheet structures when incorporated into larger peptides. N-Protected alpha-amino acids and isocyanoesters derived from alpha-amino acids participate in the condensation, leading to alpha/beta peptides embodying the heterogeneous alpha/beta/alpha backbone motif, recent examples of which display antibiotic activity.

  DOI：

  10.1021/ja0450152
• 作为产物：
  描述：

  甲基N-甲酰基丙氨酸酯 在 N-甲基吗啉 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (2S)-2-isocyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  以多样性为导向的环状酰肽肽合成导致发现了有效的抗菌剂

  摘要：

  一类被称为Enepteptins的环状环肽肽抗生素最近因其对多种耐药性细菌的活性而引起了广泛关注，其中包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的粪肠球菌。这些抗生素通过其新颖的作用机制进一步区别于其中，它们结合并解除了对细胞质蛋白酶ClpP的严格控制的活性。尽管天然产物的药理学性能较差，但一种合成的衍生物，名为acyldepsipeptide 4（ADEP 4），在体外和小鼠细菌感染模型中均显示出显着的抗菌活性。开发了以Joullié-Ugi三组分反应为特征的ADEP 4肽内酯核心结构的新途径。该多组分反应和相关的多组分反应Ugi四组分反应被用来制备类似物，所述类似物是利用构象分析原理设计的。测试了这些环状酰基肽肽对抗药性，临床分离株的活性。葡萄球菌和肠球菌。一种用四甲基哌酸酯代替哌酸酯的ADEP 4类似物，其对肠球菌的体外抗菌活性比母体化合物高四倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.032

文献信息

• Isoselenocyanates derived from amino acid esters: an expedient synthesis and application to the assembly of selenoureidopeptidomimetics, unsymmetrical Selenoureas and selenohydantoins
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/psc.1276

  日期：2010.11

  all the isoselenocyanates havebeen isolated as stable ones after chromatographic purification. These hitherto unreported classes of molecules would be useful building blocks for the preparation of variety of selenium containing peptidomimetics. In this study, the utility of the title molecules in the preparation of selenoureidopeptidomimetics 6, unsymmetrical selenoureas 8 and selenohydantoins 10 isdemonstrated

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Application of the Ugi reaction with multiple amino acid-derived components: synthesis and conformational evaluation of piperazine-based minimalist peptidomimetics
  作者：Mattia Stucchi、Silvia Cairati、Rengul Cetin-Atalay、Michael S. Christodoulou、Giovanni Grazioso、Gennaro Pescitelli、Alessandra Silvani、Deniz Cansen Yildirim、Giordano Lesma

  DOI：10.1039/c5ob00218d

  日期：——

  The concurrent employment of α-amino acid-derived chiral components such as aldehydes and α-isocyanoacetates, in a sequential Ugi reaction/cyclization two-step strategy, opens the door to the synthesis of three structurally distinct piperazine-based scaffolds, characterized by the presence of L-Ala and/or L-Phe-derived side chains and bearing appropriate functionalities to be easily applied in peptide

  在连续的Ugi反应/环化两步策略中，同时使用α-氨基酸衍生的手性组分（例如醛和α-异氰基乙酸酯）为合成三种结构上不同的哌嗪基支架打开了大门，其特征在于的存在大号-Ala和/或大号-衍生自Phe的侧链，具有适当的功能，可轻松应用于肽化学中。通过计算研究，已证明这些支架充当极简肽模拟物，能够模拟明确定义的肽二级结构范围，因此潜在地可用于合成小分子PPI调节剂。对两种不同的耐药肝细胞癌细胞株的初步生物学评估表明，其分化与耐药能力似乎与明确定义的PPI类型密切相关，已显示出对所选化合物有希望的抗增殖活性。
• An efficient metal-free synthesis of carbodiimide-tethered amino acid conjugates
  作者：Srinivasulu Chinthaginjala、Divya Kuppi Reddy Gari、Sagar Nagamangala Ramachandra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1769132

  日期：2020.7.17

  straightforward oxidative cross-coupling synthesis of carbodiimide tethered amino acid conjugates from amino acid-derived isocyanides and aryl amines mediated by I2/tert-butyl hydroperoxide. Using this protocol, the title compounds were obtained in good isolated yields. This protocol is of short reaction duration, base-free, racemization free and avoids the necessity of transition metal catalysts. Graphical Abstract

  摘要 在这项研究中，我们报道了由氨基酸衍生的异氰化物和芳胺在 I2/叔丁基氢过氧化物介导下直接氧化交叉偶联合成碳二亚胺系链氨基酸偶联物。使用该方案，以良好的分离产率获得了标题化合物。该协议反应时间短，无碱，无外消旋化，避免了过渡金属催化剂的必要性。图形概要
• Split-<i>Ugi</i>Reaction with Chiral Compounds: Synthesis of Piperazine- and Bispidine-Based Peptidomimetics
  作者：Mattia Stucchi、Giordano Lesma

  DOI：10.1002/hlca.201500505

  日期：2016.4

  stereoconservative synthesis of diamine‐based peptidomimetics is described, by split‐Ugi multicomponent reaction, involving chiral N‐protected amino acids and α‐substituted isocyanoacetate. In particular, piperazine and bispidine (3,7‐diazabicyclo[3.3.1]nonane) are exploited as diamine components, bispidine being the first example of a sterically demanding bicyclic system employed in a split‐Ugi reaction.

  通过拆分Ugi多组分反应描述了一种简单，一步一步，立体保守的基于二胺的拟肽合成方法，涉及手性N-保护的氨基酸和α-取代的异氰基乙酸酯。特别是，哌嗪和bispidine（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）被利用作为二胺成分，bispidine是在分裂中采用的空间要求的双环系统的第一示例的Ugi反应。
• [EN] ENOPEPTINS, USES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIS THERETO<br/>[FR] ENOPEPTINES, UTILISATIONS DE CELLES-CI, ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CELLES-CI
  申请人：UNIV BROWN

  公开号：WO2012135615A3

  公开（公告）日：2013-01-03