(3R,7R,10S)-10-[(tert-butyldiphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-methyl-5-methyleneundec-1-ene | 1259928-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,7R,10S)-10-[(tert-butyldiphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-methyl-5-methyleneundec-1-ene
• 英文别名: (2S,5R,9R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyl-7-methylideneundec-10-en-5-ol
• CAS: 1259928-75-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₂Si
• 分子量: 450.737
• InChiKey: WDLLLKZNRGEDLS-AYRHNUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylhexanoic acid 、 (3R,7R,10S)-10-[(tert-butyldiphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-methyl-5-methyleneundec-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到[(2S,5R,9R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methyl-7-methylideneundec-10-en-5-yl] (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  简易的全合成安非他命T2

  摘要：

  RCM + AD = T2：在存在C16-亚甲基的情况下，区域选择性闭环复分解（RCM）形成了（12 E）-环内双键，该双键经过Os催化的不对称二羟基化（AD）得到所需的12以16个线性步骤全合成Amphidinolide T2所需的，13-二醇中间体，总收率为8.0％。

  DOI：

  10.1002/chem.201001794
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R,10S)-10-[(tert-butyldiphenyl)silyl]oxy-3-methyl-5-methylene-7-(triethylsilyl)oxyundec-1-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(3R,7R,10S)-10-[(tert-butyldiphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-methyl-5-methyleneundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  简易的全合成安非他命T2

  摘要：

  RCM + AD = T2：在存在C16-亚甲基的情况下，区域选择性闭环复分解（RCM）形成了（12 E）-环内双键，该双键经过Os催化的不对称二羟基化（AD）得到所需的12以16个线性步骤全合成Amphidinolide T2所需的，13-二醇中间体，总收率为8.0％。

  DOI：

  10.1002/chem.201001794