2-aminothieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1333168-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-aminothieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1333168-07-2
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• 分子量: 167.191
• InChiKey: GFVKUHGTKOWNIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminothieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 guanine deaminase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,4-二羟基噻吩并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过发射鸟嘌呤类似物实时监测人鸟嘌呤脱氨酶活性

  摘要：

  鸟嘌呤脱氨酶 (GDA) 将鸟嘌呤脱氨基为黄嘌呤。尽管具有重要意义，但与其他代谢脱氨酶相比，人类 GDA 的研究仍然有限。因此，其底物和抑制剂库有限，并且缺乏有效的实时活性、抑制和发现分析。在此，我们探索了两种基于噻吩并[3,4- d ]嘧啶（ th N ）和异噻唑[4,3- d ]嘧啶（ tz N ）的发射杂环核作为替代GDA底物。我们证明，与噻吩并类似物th G N不同，异噻唑并鸟嘌呤替代物tz G N确实通过 GDA 进行有效的酶促脱氨基作用，并产生光谱上不同的黄嘌呤类似物tz X N 。此外，我们展示了这种荧光核碱基替代物为 GDA 及其抑制的实时研究提供可见光谱窗口的潜力。

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00232
• 作为产物：
  描述：

  氯甲脒盐酸盐 、 3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 在 二甲基砜 作用下， 以73.6%的产率得到2-aminothieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  开启荧光/ FRET探针，以研究人组氨酸三联体核苷酸结合蛋白1（hHint1），这是阿片类药物耐受和神经性疼痛的新靶点†

  摘要：

  组氨酸三联体核苷酸结合蛋白1（Hint1）已成为重要的突触后蛋白，与多种中枢神经系统疾病（如疼痛，成瘾和精神分裂症）相关。最近，用一种小的核苷抑制剂抑制组氨酸核苷酸结合蛋白1（Hint1）已显示出有望作为治疗神经性疼痛的一种新的治疗策略。在这里，我们描述了第一个合理设计的具有双重荧光和FRET特性的小分子开关探针，以研究Hint1。通过连接子将两个荧光寿命分别为20和25 ns的非天然荧光核苷与吲哚环偶联，即探针7和8。发现这两种探针都是水溶性的，并且通过光致电子转移（PET）在分子内淬灭，导致背景荧光最小。与Hint1孵育后，化合物7和8的荧光强度与对照相比分别提高了40倍和16倍。化合物7和8分别以0.121±0.02和2.2±0.36μM的解离常数结合Hint1。我们证明了探针8表现出具有活性位点色氨酸残基（W123）的FRET接通特性。我们展示了探针在进行定量配体置换研究以及细胞裂

  DOI：

  10.1039/c7ob02472j

文献信息

• [EN] FUSED BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES CONDENSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015193168A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  A series of fused bicyclic heteroaromatic derivatives of formula (IA) or (IB), as defined herein, being selective inhibitors of phosphatidylinositol-4-kinase IIIβ (PI4KIIIβ) activity, are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases and malaria; and organ and cell transplant rejection.

  一系列融合的双环杂芳衍生物，其化学式为(IA)或(IB)，如本文所定义，是选择性抑制磷脂酰肌醇-4-激酶IIIβ（PI4KIIIβ）活性的药物，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病和疟疾；以及器官和细胞移植排斥。
• Harnessing an emissive guanine surrogate to design small-molecule fluorescent chemosensors of <i>O</i>⁶-methylguanine-DNA-methyltransferase (MGMT)
  作者：Alexandra Fillion、Jaime Franco Pinto、Anton Granzhan

  DOI：10.1039/d2ob00208f

  日期：——

  The fluorescence properties of an emissive guanine surrogate, thienoguanine (thGN, 2-aminothieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one), were exploited to design two real-time chemosensors of O6-methylguanine-DNA-methyltransferase (MGMT), a key DNA repair enzyme involved in the resistance to DNA-alkylating anti-cancer drugs though direct reversal of O6-alkylated guanine adducts.

  利用发射性鸟嘌呤替代物噻吩鸟嘌呤（ th G N , 2-aminothieno[3,4- d ]pyrimidin-4(3 H )-one）的荧光特性设计了两种O 6 -甲基鸟嘌呤的实时化学传感器-DNA-甲基转移酶(MGMT)，一种关键的DNA修复酶，通过直接逆转O 6 -烷基化鸟嘌呤加合物，参与对DNA烷基化抗癌药物的耐药性。
• Emissive RNA Alphabet
  作者：Dongwon Shin、Renatus W. Sinkeldam、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/ja206095a

  日期：2011.9.28

  A fluorescent ribonucleoside alphabet consisting of highly emissive purine ((th)A, (th)G) and pyrimidine (U-th, C-th) analogues, all derived from thieno[3,4-d]pyrimidine as the heterocyclic nucleus, is described. Structural and biophysical analyses demonstrated that the emissive analogues are faithful isomorphic nucleoside surrogates. Photophysical analysis established that the nucleosides offer highly desirable qualities, including visible emission, high quantum yield, and responsiveness to environmental perturbations, traits entirely lacking in their native counterparts.
• Fused Bicyclic Heteroaromatic Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20170129905A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A series of fused bicyclic heteroaromatic derivatives of formula (IA) or (IB), as defined herein, being selective inhibitors of phosphatidylinositol-4-kinase IIIβ (PI4KIIIβ) activity, are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases and malaria; and organ and cell transplant rejection.
• US9969748B2
  申请人：——

  公开号：US9969748B2

  公开（公告）日：2018-05-15