N²-DMF 2-aminothieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1333168-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N²-DMF 2-aminothieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(4-oxo-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-2-yl)methanimidamide
• CAS: 1333168-08-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄OS
• 分子量: 222.271
• InChiKey: GETAVQIGLBNVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-DMF 2-aminothieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 四氯化锡 、 甲胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED CYCLIC DINUCLEOSIDE COMPOUNDS AS STING MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOSIDIQUES CYCLIQUES MODIFIÉS SERVANT DE MODULATEURS STING

  摘要：

  本文提供了Formula (I)、Formula (II)和/或Formula (III)的化合物，或者上述任何一个的药用盐，包括本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物和合成方法。本文还提供了使用Formula (I)、Formula (II)和/或Formula (III)的化合物，或者上述任何一个的药用盐来治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  WO2020227421A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 在 二甲基砜 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 生成 N²-DMF 2-aminothieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  开启荧光/ FRET探针，以研究人组氨酸三联体核苷酸结合蛋白1（hHint1），这是阿片类药物耐受和神经性疼痛的新靶点†

  摘要：

  组氨酸三联体核苷酸结合蛋白1（Hint1）已成为重要的突触后蛋白，与多种中枢神经系统疾病（如疼痛，成瘾和精神分裂症）相关。最近，用一种小的核苷抑制剂抑制组氨酸核苷酸结合蛋白1（Hint1）已显示出有望作为治疗神经性疼痛的一种新的治疗策略。在这里，我们描述了第一个合理设计的具有双重荧光和FRET特性的小分子开关探针，以研究Hint1。通过连接子将两个荧光寿命分别为20和25 ns的非天然荧光核苷与吲哚环偶联，即探针7和8。发现这两种探针都是水溶性的，并且通过光致电子转移（PET）在分子内淬灭，导致背景荧光最小。与Hint1孵育后，化合物7和8的荧光强度与对照相比分别提高了40倍和16倍。化合物7和8分别以0.121±0.02和2.2±0.36μM的解离常数结合Hint1。我们证明了探针8表现出具有活性位点色氨酸残基（W123）的FRET接通特性。我们展示了探针在进行定量配体置换研究以及细胞裂

  DOI：

  10.1039/c7ob02472j

文献信息

• Highly emissive deoxyguanosine analogue capable of direct visualization of B–Z transition
  作者：Soyoung Park、Haruka Otomo、Linjie Zheng、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1039/c3cc48297a

  日期：——

  A 2-aminothieno[3,4-d]pyrimidine G-mimic deoxyribonucleoside, thdG, was synthesized and incorporated readily into oligonucleotides as a versatile fluorescent guanine analogue. We demonstrate that thdG enables the visual detection of Z-DNA successfully based on different π-stacking of B- and Z-DNA.

  我们合成了一种 2-氨基噻吩并[3,4-d]嘧啶 G-模拟脱氧核苷--thdG，并将其作为一种多功能荧光鸟嘌呤类似物轻松地加入到寡核苷酸中。我们证明，thdG 能够成功地根据 B- 和 Z-DNA 的不同 Ï-stacking 对 Z-DNA 进行视觉检测。
• Emissive RNA Alphabet
  作者：Dongwon Shin、Renatus W. Sinkeldam、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/ja206095a

  日期：2011.9.28

  A fluorescent ribonucleoside alphabet consisting of highly emissive purine ((th)A, (th)G) and pyrimidine (U-th, C-th) analogues, all derived from thieno[3,4-d]pyrimidine as the heterocyclic nucleus, is described. Structural and biophysical analyses demonstrated that the emissive analogues are faithful isomorphic nucleoside surrogates. Photophysical analysis established that the nucleosides offer highly desirable qualities, including visible emission, high quantum yield, and responsiveness to environmental perturbations, traits entirely lacking in their native counterparts.