4-azido-1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,2,3,4,6-pentadeoxy-α-D-erythro-hexopyranose | 1020266-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-azido-1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,2,3,4,6-pentadeoxy-α-D-erythro-hexopyranose
• CAS: 1020266-90-3
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₂Si
• 分子量: 409.604
• InChiKey: NIMZOSFJBLHHML-DXIQSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,2,3,4,6-pentadeoxy-α-D-erythro-hexopyranose 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-N-carbo-tert-butoxyamino-1,2,3,4,6-pentadeoxy-α-D-erythro-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  参与糖多孢菌素多杀菌素途径中 TDP-d-Forosamine 生物合成的酶的体外表征

  摘要：

  Forosamine (4-二甲氨基)-2,3,4,6-tetradeoxy-beta-D-threo-hexopyranose) 是几种重要天然产物的高度脱氧糖成分，包括强效但对环境无害的杀虫剂多杀菌素。为了研究 D-forosamine 生物合成，来自多杀菌素基因簇的五个基因（spnO、N、Q、R 和 S）被认为参与了 TDP-4-keto-6-deoxy-D-葡萄糖向 TDP 的转化-D-forosamine 被克隆并异源表达，相应的蛋白质被纯化并在体外检查它们的活性。先前的工作表明，SpnQ 作为一种依赖于 5'-单磷酸酯 (PMP) 的 3-脱水酶，在细胞还原酶对铁氧还蛋白/铁氧还蛋白还原酶或黄素氧还蛋白/黄素氧还蛋白还原酶存在的情况下，催化 TDP-4 的 C-3 脱氧-keto-2,6-dideoxy-D-葡萄糖。还确定 SpnR 作为转氨酶发挥作用，将 SpnQ 产物 TDP-4-keto-2

  DOI：

  10.1021/ja0771383
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.4 g的产率得到4-azido-1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,2,3,4,6-pentadeoxy-α-D-erythro-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  参与糖多孢菌素多杀菌素途径中 TDP-d-Forosamine 生物合成的酶的体外表征

  摘要：

  Forosamine (4-二甲氨基)-2,3,4,6-tetradeoxy-beta-D-threo-hexopyranose) 是几种重要天然产物的高度脱氧糖成分，包括强效但对环境无害的杀虫剂多杀菌素。为了研究 D-forosamine 生物合成，来自多杀菌素基因簇的五个基因（spnO、N、Q、R 和 S）被认为参与了 TDP-4-keto-6-deoxy-D-葡萄糖向 TDP 的转化-D-forosamine 被克隆并异源表达，相应的蛋白质被纯化并在体外检查它们的活性。先前的工作表明，SpnQ 作为一种依赖于 5'-单磷酸酯 (PMP) 的 3-脱水酶，在细胞还原酶对铁氧还蛋白/铁氧还蛋白还原酶或黄素氧还蛋白/黄素氧还蛋白还原酶存在的情况下，催化 TDP-4 的 C-3 脱氧-keto-2,6-dideoxy-D-葡萄糖。还确定 SpnR 作为转氨酶发挥作用，将 SpnQ 产物 TDP-4-keto-2

  DOI：

  10.1021/ja0771383