(Z)-N-(2-Ethoxycarbonylvinyl)dimethylsulfoximin | 72760-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (Z)-N-(2-Ethoxycarbonylvinyl)dimethylsulfoximin
• CAS: 72760-44-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 191.251
• InChiKey: GWQJZDMVIXBAGV-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-Amino-dimethylsulfoxonium-mesitylen-sulfonat 、 丙炔酸乙酯 生成 (Z)-N-(2-Ethoxycarbonylvinyl)dimethylsulfoximin 、 (E)-N-(2-Ethoxycarbonylvinyl)dimethylsulfoximin
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic reactions of N-unsubstituted sulfoximines with activated acetylenes, olefins, and diphenylcyclopropenone.

  摘要：

  对 N-未取代的亚磺酰亚胺 1a-e 与乙炔二甲酸二甲酯发生亲核加成反应的立体化学过程的研究表明，在甲醇中形成的主要产物是 Z 加合物，而在二甲基亚砜中则主要或几乎完全是 E 加合物。在所使用的反应条件下，二甲基亚磺酰亚胺（1a）与丙炔酸乙酯和乙炔基乙炔的反应因加合物同时发生异构化而变得复杂。1a 与反式-1, 2-二苯甲酰基乙烯的反应生成了正常的 1 : 1 加合物，而与四氰基乙烯的反应则生成了加成-消除产物 N-（1, 2, 2-三氰基乙烯基）二甲基亚磺酰亚胺。将 1a 与二苯基环丙烯酮在回流甲苯中加热，可得到 N-（3-氨基-2，3-二苯基丙烯酰基）-二甲基亚磺酰亚胺。本文讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2137