(2R,6S)-2-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)-3,3-dimethyl-6-vinyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 1174504-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,6S)-2-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)-3,3-dimethyl-6-vinyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• CAS: 1174504-17-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: HRUMEAHTJJAFGJ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)-3,3-dimethyl-6-vinyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 3-硝基苯硼酸L-酒石酸酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到(2R,4R,6S)-2-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)-3,3-dimethyl-2H-pyran-4(3H)-one 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(2R,6S)-2-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)-3,3-dimethyl-6-vinyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003