(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooct-2-enal | 1252026-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooct-2-enal
• CAS: 1252026-88-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: BVNRZTPCMTUFSC-XEHSLEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooct-2-enal 、 [(Z,4S,5S,6S,7S,9R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxydec-2-enyl]-tributylphosphanium;bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 (5R,6E,8E,10Z,12S,13S,14S,15S,17R)-5,15,17-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12,14-dimethyl-13-trimethylsilyloxyoctadeca-6,8,10-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  纤维素包囊中奇沃唑分流产物奇沃三烯的分离与合成

  摘要：

  从纤维素包囊菌发酵液 So ce 12 中分离出一种chivosazole 生物合成的分流产物。其结构通过核磁共振光谱阐明，并显示出六个手性中心、一个三烯和一个不稳定的 β-羟基酮。chivotriene 的合成证实了结构，特别是在 C22 上提出的构型，它最初是从其遗传和光谱分析的组合中推导出的。值得注意的是，chivotriene 表现出的生物活性通常在复杂天然产物的片段中观察不到。然而，这种活性与干扰肌动蛋白细胞骨架（chivosazoles 的内在目标）无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000781
• 作为产物：
  描述：

  (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxyoct-6-en-3-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  纤维素包囊中奇沃唑分流产物奇沃三烯的分离与合成

  摘要：

  从纤维素包囊菌发酵液 So ce 12 中分离出一种chivosazole 生物合成的分流产物。其结构通过核磁共振光谱阐明，并显示出六个手性中心、一个三烯和一个不稳定的 β-羟基酮。chivotriene 的合成证实了结构，特别是在 C22 上提出的构型，它最初是从其遗传和光谱分析的组合中推导出的。值得注意的是，chivotriene 表现出的生物活性通常在复杂天然产物的片段中观察不到。然而，这种活性与干扰肌动蛋白细胞骨架（chivosazoles 的内在目标）无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000781