(2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1,1-diyl)dimethanol | 1263324-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1,1-diyl)dimethanol
• 英文别名: [1-(Hydroxymethyl)-2-trimethylsilylcycloprop-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 1263324-62-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: WLTQVKOURNRLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1,1-diyl)dimethanol 在 2,3-diazobicyclo[2.2.1]heptane bis-hydrochloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3E)-2,2-di(methyleneoxybenzyl)-4-(2,4'-dimethylphenyl)-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOCATALYTIC CARBONYL-OLEFIN AND OLEFIN-OLEFIN METATHESIS
  [FR] MÉTATHÈSE ORGANOCATALYTIQUE CARBONYLE-OLÉFINE ET OLÉFINE-OLÉFINE

  摘要：

  本发明提供了有机催化羰基-烯烃交换反应过程。该过程涉及在催化剂存在下，通过将含羰基的基团与含烯烃的基团接触，并在足以形成交换产物的条件下进行反应，但需注意该过程在无光化学促进、化学计量量的过渡金属和布伦斯特酸以及路易斯酸催化剂的情况下进行。本发明还提供了有机催化烯烃-烯烃交换反应过程。该过程涉及在催化剂存在下，通过将第一含烯烃的基团与第二含烯烃的基团接触，并在足以形成交换产物的条件下进行反应，但需注意该过程在无化学计量量的过渡金属的情况下进行。本文所披露的过程制备的产物也被提供。

  公开号：

  WO2014022454A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(trimethylsilyl)cyclopropene-3,3-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1,1-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOCATALYTIC CARBONYL-OLEFIN AND OLEFIN-OLEFIN METATHESIS
  [FR] MÉTATHÈSE ORGANOCATALYTIQUE CARBONYLE-OLÉFINE ET OLÉFINE-OLÉFINE

  摘要：

  本发明提供了有机催化羰基-烯烃交换反应过程。该过程涉及在催化剂存在下，通过将含羰基的基团与含烯烃的基团接触，并在足以形成交换产物的条件下进行反应，但需注意该过程在无光化学促进、化学计量量的过渡金属和布伦斯特酸以及路易斯酸催化剂的情况下进行。本发明还提供了有机催化烯烃-烯烃交换反应过程。该过程涉及在催化剂存在下，通过将第一含烯烃的基团与第二含烯烃的基团接触，并在足以形成交换产物的条件下进行反应，但需注意该过程在无化学计量量的过渡金属的情况下进行。本文所披露的过程制备的产物也被提供。

  公开号：

  WO2014022454A1

文献信息

• Living Alternating Ring-Opening Metathesis Polymerization Based on Single Monomer Additions
  作者：Benjamin R. Elling、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.5b05497

  日期：2015.8.12

  modulating the ring strain and sterics, we developed a class of disubstituted cyclopropenes that selectively underwent single monomer addition in ring-opening metathesis but readily underwent alternating ring-opening metathesis polymerization with low-strain cyclic olefins in a living fashion. The substituents on cyclopropenes effectively inhibited homoaddition and prevented secondary metathesis on the polymer

  通过明智地调节环应变和空间位阻，我们开发了一类双取代环丙烯，它们在开环复分解中选择性地进行单一单体加成，但很容易以活性方式与低应变环烯烃进行交替开环复分解聚合。环丙烯上的取代基有效地抑制了均加成并防止了聚合物骨架上的二次复分解。所得聚合物在优化条件下具有可控的分子量和端基、极低的分散性和高的微观结构规则性。(1)H 和 (13)C NMR 光谱和 MALDI-TOF MS 显示出严格交替的序列。有趣的是，发现双取代的环丙烯呈现零级动力学，
• Organocatalytic Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Allison K. Griffith、Christine M. Vanos、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja309650u

  日期：2012.11.14

  The development of a catalytic carbonyl-olefin metathesis strategy is reported, in the context of the ring-opening metathesis of cyclopropenes with aldehydes using a,simple hydrazine catalyst The key to this reaction is 4 conceptual blueprint for metathesis chemistry that forgoes the traditional reliance on [2 + 2] cycloaddition modes in favor of a [3 + 2] paradigm.
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Carbozincation of Cyclopropenes
  作者：Katja Krämer、Paul Leong、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol1029904

  日期：2011.2.18

  A highly enantioselective palladium-catalyzed carbozincation of cyclopropenes has been developed. The intermediate cyclopropylzinc species, after transmetalation with copper, were trapped with various electrophiles. This one-pot procedure furnished functionalizied cyclopropenes with excellent diastereo- and enantioselectivity.