3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(4-hydroxybutyl)-2'-deoxyguanosine | 1134987-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(4-hydroxybutyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(4-hydroxybutoxy)-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1134987-36-2
• 化学式: C₄₇H₄₉N₅O₁₁
• 分子量: 859.933
• InChiKey: RSRZMZHWUYVTKN-USBBMYKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-O-bis(tert-butydimethylsilyl)-N²-phenoxyacetyl-2’-deoxyguanosine 、 3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(4-hydroxybutyl)-2'-deoxyguanosine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O6-烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶对链内交联DNA的修复活性受核苷酸间连接的影响。

  摘要：

  通过固相合成制备了在两个连续的2'-脱氧鸟苷（dG）的O 6原子之间包含亚烷基链内交联（IaCL）的寡核苷酸。包含丁烯和庚烯IaCL的双链体的紫外热变性研究表明，与未修饰的双链体相比，稳定性降低了20°C。这些IaCL DNA双链体的圆二色性谱显示出与B型DNA一致的特征。人O 6-烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶（hAGT）能够修复含有IaCL的双链体，对庚烯类似物的修复效率略高。有趣的是，与O 6相比，hAGT对这些IaCL的修复效率较低亚烷基连接的IaCL在相连的2'-脱氧鸟苷残基之间缺乏5'-3'-磷酸二酯键。这些结果表明，在dG的O 6原子处，hAGT对IaCL的活性水平受交联残基之间的主链磷酸二酯键的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201501253
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(4-tert-butyldiphenylsiloxybutyl)-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70.3%的产率得到3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(4-hydroxybutyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an O6-2′-deoxyguanosine-alkyl-O6-2′-deoxyguanosine interstrand cross-link in a 5′-GNC motif and repair by human O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase

  摘要：

  已合成了5²-GNC-结构中具有4个和7个亚甲基连接的O6-2²-脱氧鸟苷-烷基-O6-2²-脱氧鸟苷DNA链间交联（ICL），并研究了人类O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（hAGT）对其的修复。使用交联的2²-脱氧鸟苷二聚体亚磷酰胺，通过自动DNA固相合成组装了包含11个碱基对的ICL双链，该亚磷酰胺是通过七步合成制备的，其中采用Mitsunobu反应在鸟嘌呤的O6原子引入烷基损伤。与非交联对照相比，引入4个和7个碳的ICL不会改变双链的稳定性（基于UV热变性实验）。这些ICL双链的圆二色光谱表现出与对照类似的B型双链特征，表明这些损伤不会引起整体结构变化。研究了hAGT的修复效率，结果表明，hAGT可以修复两种ICL双链，其中庚基ICL的修复效率比丁基交联更高。这些结果在各种hAGT突变体中具有可重复性，包括一种含有新型V148L突变的突变体。与未修饰的双链相比，ICL双链与C

  DOI：

  10.1039/c0ob00093k