[(3-iodo-2-methylbutan-1-oxy)diphenylsilyl]trimethylsilane | 219547-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3-iodo-2-methylbutan-1-oxy)diphenylsilyl]trimethylsilane
• 英文别名: (3-iodo-2-methylbutoxy)-diphenyl-trimethylsilylsilane
• CAS: 219547-24-7
• 化学式: C₂₀H₂₉IOSi₂
• 分子量: 468.525
• InChiKey: YEZLPKOYLRNVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-iodo-2-methylbutan-1-oxy)diphenylsilyl]trimethylsilane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 甲基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以17%的产率得到l-2-methyl-3-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性自由基芳基从硅迁移到碳。

  摘要：

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。

  DOI：

  10.1021/jo000041d
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,1-diphenyl-2,2,2-trimethyldisilane 、 3-iodo-2-methyl-butan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到[(3-iodo-2-methylbutan-1-oxy)diphenylsilyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性自由基芳基从硅迁移到碳。

  摘要：

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。

  DOI：

  10.1021/jo000041d

文献信息

• Stereoselective phenyl migration from silicon to carbon
  作者：Armido Studer、Martin Bossart、Hanno Steen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02045-0

  日期：1998.11

  In the present letter, the first stereoselective radical 1,5 phenyl transfer from silicon to carbon is reported. Diphenyl(trimethylsilyl)silyl ethers, the corresponding germylated and stannylated derivatives, and also some silyl ethers derived from commercially available silicon protecting groups were tested in thisipso substitution reaction. Diastereoselectivities of up to 11:1 were obtained.

  在本信中，报道了第一个立体选择性基团1,5-苯基从硅转移到碳。在该ipso取代反应中测试了二苯基（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚，相应的麦芽化和甲锡烷基化衍生物，以及一些衍生自市售硅保护基的甲硅烷基醚。获得的非对映选择性高达11：1。