(1-benzyl-5-ethyl-2-oxo-piperidin-4-yl)-acetic acid | 32618-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-benzyl-5-ethyl-2-oxo-piperidin-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: (4S,5S)-(-)-1-benzyl-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid；(4R,5R)-(+)-1-benzyl-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid；(+/-)-trans-1-benzyl-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid；trans-1-benzyl-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid；(+/-)-(5t-ethyl-1-benzyl-2-oxo-[4r]piperidyl)-acetic acid；(+/-)-(5t-Aethyl-1-benzyl-2-oxo-[4r]piperidyl)-essigsaeure；trans-1-Benzyl-5-ethyl-2-oxo-4-piperidin-essigsaeure
• CAS: 32618-48-7；57907-21-8；57907-22-9；66594-74-9；66594-75-0；96790-24-8；96790-25-9；97673-07-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: WITPUQMYXOTROI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-5-ethyl-2-oxo-piperidin-4-yl)-acetic acid 在 氨 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到trans-5-Ethyl-2-oxo-4-piperidin-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Yoneyama, Kaoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, p. 358 - 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5R)-1-Benzyl-5-ethyl-2-oxo-piperidin-4-yl)-acetic acid; compound with (R)-1-phenyl-ethylamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到(1-benzyl-5-ethyl-2-oxo-piperidin-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Yoneyama, Kaoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, p. 358 - 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactams. XXIII. Thermal cis-trans isomerization of the 5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid system: Effect of an N-substituent.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA、SHIGEYUKI YOSHIFUJI、SHIGEAKI AKIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.1062

  日期：——

  In order to investigate the effect of an N-substituent on thermal cis-trans isomerization of the 5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid system, the N-alkyl analogs (±)-1b, c and (±)-2b, c and the N-(2-arylethyl) analogs (-)-1f, g, i and (+)-2f, g, i were separately heated neat at 180°C, and the propress of their cis-trans isomerization reactions was followed by determining the isomer ratios in the reaction mixtures according to the previously reported C-13 nuclear magnetic resonance spectroscopic method. It has been found that in all cases the reaction comes to equilibrium within 28-130 min, when the cis and trans isomers exist in a ration of 1 : 2. These results together with those obtained previously with the analogs (±)-1a, d, e, (-)-1h, (±)-2a, d, e, and (+)-2h indicate that a higher and/or bulkier N-substituent tends to decrease the rate of cis-trans isomerization of the 5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid system, which is a useful synthon for the synthesis of benzo-[a] quinolizidine-type Alangium alkaloids. Among the substrates used in the present equilibration study, (±)-1b, c and (±)-2b, c were prepared from the corresponding N-unsubstituted lactam esters (±)-3 and (±)-7 by the"lactim ether method."

  为了研究 N-取代基对 5-乙基-2-氧代-4-哌啶乙酸体系热顺反异构化的影响，将 N-烷基类似物 (±)-1b, c 和 (±)-2b, c 以及 N-(2-芳基乙基)类似物 (-)-1f, g, i 和 (+)-2f, g. i 分别在 180°C 下纯净加热，并根据之前报道的 C-13 核磁共振法测定反应混合物中的异构体比率，跟踪它们的顺反异构化反应的进展、i 分别在 180°C 温度下加热，并根据之前报告的 C-13 核磁共振光谱法确定反应混合物中的异构体比率，从而跟踪它们顺反异构化反应的进展情况。结果发现，在所有情况下，当顺式和反式异构体的比例为 1 : 2 时，反应在 28 至 130 分钟内达到平衡。这些结果以及之前在类似物 (±)-1a、d、e、(-)-1h、(±)-2a、d、e 和 (+)-2h 中获得的结果表明，较高和/或较宽松的 N 取代基往往会降低 5-乙基-2-氧代-4-哌啶乙酸体系的顺反异构化速率，而该体系是合成苯并-[a] 喹嗪类阿兰生物碱的有效合成物。在本平衡研究中使用的底物中，(±)-1b, c 和 (±)-2b, c 是通过 "乳醚法 "从相应的 N-未取代内酰胺酯 (±)-3 和 (±)-7 制备的。
• Fujii, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 591,599
  作者：Fujii

  DOI：——

  日期：——
• Sugasawa; Fujii, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 47,52
  作者：Sugasawa、Fujii

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Yoneyama, Kaoru, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 225
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Yoneyama, Kaoru、Kizu, Hiroko、Yoshifuji, Shigeyuki

  DOI：——

  日期：——