4-Hydroxymethyl-2-trichlormethyl-4,5-dihydrooxazol | 84820-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-2-trichlormethyl-4,5-dihydrooxazol
• 英文别名: [2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 84820-75-7
• 化学式: C₅H₆Cl₃NO₂
• 分子量: 218.467
• InChiKey: PSYPXFRGRHCISH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-2-trichlormethyl-4,5-dihydrooxazol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到丝氨醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  环氧丙醇，丝氨醇衍生物的组成部分

  摘要：

  缩水甘油和甘油可用于制备药物 1 和合成磷脂 2 及其类似物。因此很自然地研究环氧丙醇是否适合制备杂类似甘油衍生物，例如丝氨醇或其硫类似物，半胱醇3。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221013
• 作为产物：
  描述：

  1-Trichloracetamidoyloxy-2,3-epoxypropan 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-Hydroxymethyl-2-trichlormethyl-4,5-dihydrooxazol
  参考文献：
  名称：

  环氧丙醇，丝氨醇衍生物的组成部分

  摘要：

  缩水甘油和甘油可用于制备药物 1 和合成磷脂 2 及其类似物。因此很自然地研究环氧丙醇是否适合制备杂类似甘油衍生物，例如丝氨醇或其硫类似物，半胱醇3。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221013

文献信息

• Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,<i>N</i>-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Ulrich Schmidt、Mathias Respondek、Albrecht Lieberknecht、Jürgen Werner、Peter Fischer

  DOI：10.1055/s-1989-27216

  日期：——

  Trichloroacetimidic esters of 2,3-epoxy alcohols are transformed into oxazolines 5 and dihydrooxazines 6, respectively, depending on the structure of the educts and the catalyst. The five-membered ring compounds 5 are transformed into erythro-α-amino-β-hydroxy acids (60-70% from epoxy alcohols) via oxazolidinones 11, 12, and 13. α-Amino acids and α-substituted α-amino acids 10 as well as the corresponding aldehydes 9 are obtained from the dihydrooxazines 6 (50-60% from epoxy alcohols).

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。
• SCHMIDT, ULRICH;RESPONDEK, MATHIAS;LIEBERKNECHTI, ALBRECHT;WERNER, JURGEN+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 256-261
  作者：SCHMIDT, ULRICH、RESPONDEK, MATHIAS、LIEBERKNECHTI, ALBRECHT、WERNER, JURGEN+

  DOI：——

  日期：——
• ZIMMERMAN, WERNER, ARCH. PHARM., 322,(1989) N0, C. 639-640
  作者：ZIMMERMAN, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• ZEIDLER, J. M.;ZIMMERMANN, W.;ROTH, H. J., SCI. PHARM., 57,(1989) N, C. 417-422
  作者：ZEIDLER, J. M.、ZIMMERMANN, W.、ROTH, H. J.

  DOI：——

  日期：——