(±)-4-phenylpiperazine-2-carboxylic acid hydrochloride | 49746-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (±)-4-phenylpiperazine-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 4-Phenylpiperazin-2-carbonsaeure-hydrochlorid；4-Phenyl-2-piperazinecarboxylic acid monohydrochloride；4-phenylpiperazine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 49746-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 242.705
• InChiKey: IGARWBVJJQOLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (±)-4-phenylpiperazine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  未受保护的脂环胺的区域选择性 α-氰化

  摘要：

  通过将 TMSCN 添加到相应的亚胺上，脂环族仲胺转化为 α-氨基腈，亚胺是通过用简单的酮氧化剂氧化胺衍生的氨基锂而原位产生的中间体。具有现有 α-取代基的胺会发生区域选择性 α'-氰化，即使该位点的 C-H 键活性较低。胺α-芳基化可以与α'-氰化结合，在一次操作中生成双官能化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02148

文献信息

• Regioselective α-Cyanation of Unprotected Alicyclic Amines
  作者：Fuchao Yu、Daniel A. Valles、Weijie Chen、Scott D. Daniel、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02148

  日期：2022.9.9

  Secondary alicyclic amines are converted to α-aminonitriles via addition of TMSCN to their corresponding imines, intermediates that are produced in situ via the oxidation of amine-derived lithium amides with simple ketone oxidants. Amines with an existing α-substituent undergo regioselective α′-cyanation even if the C–H bonds at that site are less activated. Amine α-arylation can be combined with α′-cyanation

  通过将 TMSCN 添加到相应的亚胺上，脂环族仲胺转化为 α-氨基腈，亚胺是通过用简单的酮氧化剂氧化胺衍生的氨基锂而原位产生的中间体。具有现有 α-取代基的胺会发生区域选择性 α'-氰化，即使该位点的 C-H 键活性较低。胺α-芳基化可以与α'-氰化结合，在一次操作中生成双官能化产物。