9-(2,3-Di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribopentofuranosyl)-6-(4-fluorophenyl)purine | 328378-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 9-(2,3-Di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribopentofuranosyl)-6-(4-fluorophenyl)purine
• CAS: 328378-41-2
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₄O₅
• 分子量: 414.393
• InChiKey: QQEJAJWAQYKWEU-PKUOOJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-Di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribopentofuranosyl)-6-(4-fluorophenyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到9-(5-Deoxy-β-D-ribopentofuranosyl)-6-(4-fluorophenyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides II. Synthesis of Sugar-Modified Derivatives: 9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-, 9-(5-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)- and 9-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-phenylpurines

  摘要：

  使用相应的保护基保护的9-取代的6-氯嘌呤与取代的苯基硼酸经Suzuki-Miyaura交叉偶联反应后，再经MeONa介导的脱保护反应，制备了9-(2-去氧-β-D-<斜体>赤霉素-戊呋糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤、9-(5-去氧-β-D-核糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤和9-(2,3-二羟丙基)-6-(4-取代苯基)嘌呤。与高度活性的6-苯基嘌呤核苷酸不同，这些化合物没有显示出任何显著的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001683
• 作为产物：
  描述：

  三-o-乙酰基-5-脱氧-d-呋喃核糖 在 四(三苯基膦)钯 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(2,3-Di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribopentofuranosyl)-6-(4-fluorophenyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides II. Synthesis of Sugar-Modified Derivatives: 9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-, 9-(5-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)- and 9-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-phenylpurines

  摘要：

  使用相应的保护基保护的9-取代的6-氯嘌呤与取代的苯基硼酸经Suzuki-Miyaura交叉偶联反应后，再经MeONa介导的脱保护反应，制备了9-(2-去氧-β-D-<斜体>赤霉素-戊呋糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤、9-(5-去氧-β-D-核糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤和9-(2,3-二羟丙基)-6-(4-取代苯基)嘌呤。与高度活性的6-苯基嘌呤核苷酸不同，这些化合物没有显示出任何显著的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001683