6-(dimethyl(phenyl)silyl)hexan-2-one | 52000-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(dimethyl(phenyl)silyl)hexan-2-one
• 英文别名: 6-[Dimethyl(phenyl)silyl]hexan-2-one
• CAS: 52000-38-1
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: MKKJSGLUKBGOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethyl(phenyl)silyl)hexan-2-one 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 7-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  7-羟基香豆素的一些4-有机硅衍生物的制备

  摘要：

  一些有机硅取代的酮已被转化为β-酮酸酯，因此被转化为7-羟基香豆素的4-衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91267-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethyl(phenyl)silyl)butan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 6-(dimethyl(phenyl)silyl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-羟基香豆素的一些4-有机硅衍生物的制备

  摘要：

  一些有机硅取代的酮已被转化为β-酮酸酯，因此被转化为7-羟基香豆素的4-衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91267-1

文献信息

• Visible-Light-Mediated Metal-Free Hydrosilylation of Alkenes through Selective Hydrogen Atom Transfer for Si−H Activation
  作者：Rong Zhou、Yi Yiing Goh、Haiwang Liu、Hairong Tao、Lihua Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201711250

  日期：2017.12.22

  Although there has been significant progress in the development of transition‐metal‐catalyzed hydrosilylations of alkenes over the past several decades, metal‐free hydrosilylation is still rare and highly desirable. Herein, we report a convenient visible‐light‐driven metal‐free hydrosilylation of both electron‐deficient and electron‐rich alkenes that proceeds through selective hydrogen atom transfer

  尽管在过去的几十年中，烯烃在过渡金属催化的氢化硅烷化的开发方面已取得了重大进展，但无金属的氢化硅烷化仍然十分罕见，因此非常值得期待。在此，我们报道了通过缺氧和富电子烯烃的便捷的可见光驱动的无金属氢化硅烷化反应，该过程通过选择性氢原子转移进行Si​​-H活化而进行。有机光氧化还原催化剂4CzIPN与奎宁环烯-3-乙酸基酯的协同结合能够通过选择性Si-H活化实现缺电子烯烃的氢化硅烷化，而富电子烯烃的氢化硅烷化则是通过合并光氧化还原和极性反转催化来实现的。
• Solvent-free hydrosilylation of alkenes and alkynes using recyclable platinum on carbon nanotubes
  作者：Dhanaji V. Jawale、Valérie Geertsen、Frédéric Miserque、Patrick Berthault、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/d0gc03943h

  日期：——

  Platinum nanoparticles were stabilized at the surface of carbon nanotubes and the nanohybrid was valorized as a catalyst for the hydrosilylation of alkenes and alkynes. The heterogeneous catalyst operated under sustainable conditions (room temperature, no solvent, low catalyst loading, air atmosphere) and exhibited improved stabilty as recycling and reuse could be achieved for multiple consecutive

  铂纳米颗粒被稳定在碳纳米管的表面，纳米杂化剂被用作烯烃和炔烃氢化硅烷化的催化剂。该非均相催化剂在可持续的条件下运行（室温，无溶剂，催化剂用量低，空气气氛），并显示出更高的稳定性，因为可以实现多次连续反应的再循环和再利用。
• A Highly Chemoselective Cobalt Catalyst for the Hydrosilylation of Alkenes using Tertiary Silanes and Hydrosiloxanes
  作者：Abdulrahman D. Ibrahim、Steven W. Entsminger、Lingyang Zhu、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acscatal.6b01091

  日期：2016.6.3

  The hydrosilylation of alkene substrates bearing additional functionalities is difficult to achieve using earth-abundant catalysts and has not been extensively realized with both earth-abundant transition metals and tertiary silanes or hydrosiloxanes. Reported herein is a well-defined bis(carbene) cobalt(I)-dinitrogen complex for the efficient, catalytic anti-Markovnikov hydrosilylation of terminal

  带有附加功能的烯烃底物的氢化硅烷化难以使用富含地球的催化剂来实现，并且还没有被富含地球的过渡金属和叔硅烷或氢硅氧烷广泛地实现。本文报道的是定义明确的双（卡宾）钴（I）-二氮配合物，用于末端烯烃的高效，催化抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化反应，具有广泛的底物范围。含有羟基，氨基，酯，环氧化物，酮，甲酰基和腈基的烯烃按该反应顺序被选择性地氢化硅烷化。反应性中间体的多核NMR研究提供了对该机理的见解。
• Electronic and steric effects of various silyl groups in radical addition reactions
  作者：Jih Ru Hwu、Ke Yung King、I-Fay Wu、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00569-3

  日期：1998.5

  The ligands on a silicon atom in allylsilanes were found to influence the efficiency of their reaction with ketones in the presence of MnO2. An electron-donating group on silicon provided a promoting effect, yet the steric effect of a bulky silyl group retarded the addition process.

  发现烯丙基硅烷中硅原子上的配体会影响它们在MnO 2存在下与酮的反应效率。硅上的给电子基团提供了促进作用，而庞大的甲硅烷基的空间效应却阻碍了加成过程。
• Radical Addition of Silanes to Alkenes Followed by Oxidation
  作者：Andrew Parsons、Matthew Palframan、Paul Johnson

  DOI：10.1055/s-0031-1289568

  日期：2011.12

  Phenyldimethylsilane and trichlorosilane are shown to undergo efficient radical hydrosilylation reactions, on reaction with various alkenes, using triethylborane as the initiator. Adducts from the trichlorosilane reactions can be oxidised to afford alcohols in good yields. This two-step process leads to the anti-Markovnikov hydration of alkenes. addition reaction - alcohol - alkene - radical reaction - ­silane

  使用三乙基硼烷作为引发剂，与二烯烃反应后，苯二甲基硅烷和三氯硅烷显示出有效的自由基氢化硅烷化反应。可以将三氯硅烷反应中的加合物氧化，以高收率得到醇。此两步过程导致烯烃的反马氏水合。 加成反应-醇-烯烃-自由基反应-硅烷