(1R)-1-C-[(E)-5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-2-enyl]-1-deoxynojirimycin | 1222827-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R)-1-C-[(E)-5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-2-enyl]-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: (1R)-1-C-[(E)-5-(adamant-1-ylmethoxy)pent-2-enyl]-1-deoxynojirimycin；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(E)-5-(1-adamantylmethoxy)pent-2-enyl]-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1222827-34-0
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅
• 分子量: 395.539
• InChiKey: YCLJYUSFLZPGDH-XJTQDSFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-benzyloxycarbonyl-1-C-[(E/Z)-5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-2-enyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-1-C-[(Z)-5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-2-enyl]-1-deoxynojirimycin 、 (1R)-1-C-[(E)-5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-2-enyl]-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖神经酰胺代谢抑制剂的亲脂性氮杂-C-糖苷的合成与评价

  摘要：

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901208