(3R,6R)-6-Benzyl-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 135941-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,6R)-6-Benzyl-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 135941-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: KUOYURMPTIMQEY-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-4-phenyl-butyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,6R)-6-Benzyl-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 6-aralkl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates as synthons of conformationally constrained pseudopeptides

  摘要：

  Catalytic hydrogenation of the 4-ketoesters 1a,b or 2a,b and their 5R-enantiomers, obtained from the corresponding Z-L- and Z-D-amino acid halomethyl ketones, directly leads to the methyl 6-aralkyl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates 3a,b and 4a,b and their 6R-enantiomers with high or moderate stereoselectivity at C-3.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80834-s