(3R,3'R)-1'-benzyl-6-bromo-3'-ethenylspiro[indole-3,4'-piperidine] | 1241668-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,3'R)-1'-benzyl-6-bromo-3'-ethenylspiro[indole-3,4'-piperidine]
• CAS: 1241668-06-3
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂
• 分子量: 381.315
• InChiKey: ZBSZFKJCWVYUFR-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'R)-1'-benzyl-6-bromo-3'-ethenylspiro[indole-3,4'-piperidine] 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(3R,3'R)-1'-benzyl-6-bromo-3'-ethenylspiro[1,2-dihydroindole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions

  摘要：

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja105111n
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-[benzyl-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₀H₂₄NO₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(3R,3'R)-1'-benzyl-6-bromo-3'-ethenylspiro[indole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions

  摘要：

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja105111n

文献信息

• Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions
  作者：Qing-Feng Wu、Hu He、Wen-Bo Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja105111n

  日期：2010.8.25

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.