(3aR,4R,11aR)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenyl-3,3a,4,11a-tetrahydrobenzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]cyclopenta[e]pyridine 10,10-dioxide | 1620329-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: (3aR,4R,11aR)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenyl-3,3a,4,11a-tetrahydrobenzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]cyclopenta[e]pyridine 10,10-dioxide
• 英文别名: [(2R,6R,7R)-4-methyl-16,16-dioxo-7-phenyl-16lambda6-thia-1-azatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-3,8,10,12,14-pentaen-3-yl]methanol；[(2R,6R,7R)-4-methyl-16,16-dioxo-7-phenyl-16λ6-thia-1-azatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-3,8,10,12,14-pentaen-3-yl]methanol
• CAS: 1620329-21-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: XWDXSFGALPPKLK-JBYIUTFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 詹氏催化剂 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (3aR,4R,11aR)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenyl-3,3a,4,11a-tetrahydrobenzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]cyclopenta[e]pyridine 10,10-dioxide 、 (3aS,4S,11aS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenyl-3,3a,4,11a-tetrahydrobenzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]cyclopenta[e]pyridine 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化与α，β-不饱和醛类反应的β，γ-区域选择性反电子需求的Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过二烯胺催化作用，开发了环选择性1-氮杂-1,3-丁二烯和α，β-不饱和醛的立体选择性逆电子需氮杂-Diels-Alder环加成方法。该反应对具有大量结构多样性和广泛功能的Enal底物表现出极好的β，γ-区域选择性，易于生产高度对映体富集的稠合哌啶衍生物，并能够有效地顺序构建复杂的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol501814p