(2S,6R,8S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-hydroxy-2,8-dimethyl-3-oxo-decanoic acid methyl ester | 312487-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,6R,8S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-hydroxy-2,8-dimethyl-3-oxo-decanoic acid methyl ester
• CAS: 312487-35-7
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅Si
• 分子量: 540.816
• InChiKey: NIONSBLIMQHCGG-UIGRQHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,8S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-hydroxy-2,8-dimethyl-3-oxo-decanoic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(S)-2-[(2R,5R,6R)-6-Ethyl-2-hydroxy-5-((S)-2-methyl-butyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽蛋白的合成研究：酰基侧链节的立体选择性合成

  摘要：

  首次合成了多氧合肽素的酰基侧链片段，后者是人胰腺癌AsPC-1的有效凋亡诱导剂。本合成的关键特征是通过改进的方法，立体定向钯催化的（Z）-烯基环氧乙烷的氢解为抗-羟基烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01282-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-methyl-octan-1-ol 在 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (2S,6R,8S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-hydroxy-2,8-dimethyl-3-oxo-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽蛋白的合成研究：酰基侧链节的立体选择性合成

  摘要：

  首次合成了多氧合肽素的酰基侧链片段，后者是人胰腺癌AsPC-1的有效凋亡诱导剂。本合成的关键特征是通过改进的方法，立体定向钯催化的（Z）-烯基环氧乙烷的氢解为抗-羟基烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01282-x