(3R,4R)-1-biotinyl-3,4-diaminopyrrolidine | 1260424-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-biotinyl-3,4-diaminopyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-[5-[(3R,4R)-3,4-diaminopyrrolidin-1-yl]-5-oxopentyl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 1260424-41-6
• 化学式: C₁₄H₂₅N₅O₂S
• 分子量: 327.451
• InChiKey: RBITYWBRIYZOMM-IIEKFROSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-biotinyl-3,4-di(N,N-t-butoxycarbonyl)aminopyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到(3R,4R)-1-biotinyl-3,4-diaminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用Presenter-Protein策略对金属药物进行DNA识别的化学-遗传优化。

  摘要：

  通常认为贵金属抗癌金属药物的作用方式涉及DNA作为靶标。但是，此类药物的特异性差通常需要高剂量，并导致不良的副作用。为了提高钌钢琴凳复合物对DNA的特异性，我们采用了基于生物素-亲和素技术的呈递蛋白策略。在链霉亲和素和生物素化的钢琴凳组装的X射线结构的指导下，我们探索了由呈递蛋白和DNA介导的金属药物介导的三元复合物的形成。装配体与端粒G-四链体的结合比与双链DNA的结合更牢固。化学遗传修饰（改变复合物或突变蛋白质）可调节与这些靶标的结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001573

文献信息

• Chemo-Genetic Optimization of DNA Recognition by Metallodrugs using a Presenter-Protein Strategy
  作者：Jeremy M. Zimbron、Alessia Sardo、Tillmann Heinisch、Therese Wohlschlager、Julieta Gradinaru、Claudia Massa、Tilman Schirmer、Marc Creus、Thomas R. Ward

  DOI：10.1002/chem.201001573

  日期：2010.11.15

  formation of metallodrug‐mediated ternary complexes with the presenter protein and DNA. The assemblies bound more strongly to telomere G‐quadruplexes than to double‐stranded DNA; chemo‐genetic modifications (varying the complex or mutating the protein) modulated binding to these targets. We suggest that rational targeting of small molecules by presenter proteins could be exploited to bind metallodrugs to preferred

  通常认为贵金属抗癌金属药物的作用方式涉及DNA作为靶标。但是，此类药物的特异性差通常需要高剂量，并导致不良的副作用。为了提高钌钢琴凳复合物对DNA的特异性，我们采用了基于生物素-亲和素技术的呈递蛋白策略。在链霉亲和素和生物素化的钢琴凳组装的X射线结构的指导下，我们探索了由呈递蛋白和DNA介导的金属药物介导的三元复合物的形成。装配体与端粒G-四链体的结合比与双链DNA的结合更牢固。化学遗传修饰（改变复合物或突变蛋白质）可调节与这些靶标的结合。