1,7,8,9-tetramethyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione | 1185256-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,7,8,9-tetramethyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1185256-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SRLKZLBVXLAWSM-JDNZLRHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,8,9-tetramethyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-amino-1,7,8,9-tetramethyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗菌活性的三环[5.2.1.02,6]Dec-8-Ene-3,5-二酮衍生物的合成和结构表征

  摘要：

  1,4,5,6-四甲基-双环[5.2.1.0 2,6 ]庚-5-烯-2,3-二羧酸的酸酐、酰亚胺、N-乙基酰亚胺、N-羟基酰亚胺和N-氨基酰亚胺，1， 4,5,6,7-五甲基-双环[5.2.1.0 2,6 ]庚-5-烯-2,3-二羧酸和7-乙基-1,4,5,6-四甲基-双环[5.2。得到1.0 2,6]庚-5-烯-2,3-二羧酸。针对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性念珠菌属细菌和真菌测试了新获得的衍生物的抗菌活性。比较所得化合物的结构及其抗菌活性。1b、2b和1e的结构通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800187
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1,7,8,9-tetramethyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗菌活性的三环[5.2.1.02,6]Dec-8-Ene-3,5-二酮衍生物的合成和结构表征

  摘要：

  1,4,5,6-四甲基-双环[5.2.1.0 2,6 ]庚-5-烯-2,3-二羧酸的酸酐、酰亚胺、N-乙基酰亚胺、N-羟基酰亚胺和N-氨基酰亚胺，1， 4,5,6,7-五甲基-双环[5.2.1.0 2,6 ]庚-5-烯-2,3-二羧酸和7-乙基-1,4,5,6-四甲基-双环[5.2。得到1.0 2,6]庚-5-烯-2,3-二羧酸。针对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性念珠菌属细菌和真菌测试了新获得的衍生物的抗菌活性。比较所得化合物的结构及其抗菌活性。1b、2b和1e的结构通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800187

文献信息

• Geminal repulsion disrupts Diels–Alder reactions of geminally substituted cyclopentadienes and 4H-pyrazoles
  作者：Brian J. Levandowski、Nile S. Abularrage、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132160

  日期：2021.7

  experimentally and computationally explored the sluggish Diels–Alder reactivities of the geminally substituted 5,5-dimethylcyclopentadiene and 5,5-dimethyl-2,3-diazacyclopentadiene (4,4-dimethyl-4H-pyrazole) scaffolds. We found that geminal dimethylation of 1,2,3,4-tetramethylcyclopentadiene to 1,2,3,4,5,5-hexamethylcyclopentadiene decreases the Diels–Alder reactivity towards maleimide by 954-fold. Quantum mechanical

  我们通过实验和计算探索了双取代的 5,5-二甲基环戊二烯和 5,5-二甲基-2,3-二氮杂环戊二烯（4,4-二甲基-4 H-吡唑）支架的缓慢 Diels-Alder 反应性。我们发现 1,2,3,4-四甲基环戊二烯到 1,2,3,4,5,5-六甲基环戊二烯的偕二甲基化使 Diels-Alder 对马来酰亚胺的反应性降低了 954 倍。量子力学计算表明，宝石-二甲基取代的环戊二烯和 2,3-二氮杂环戊二烯的 Diels-Alder 反应性降低并不是先前报道的二烯和亲二烯体之间不利的空间相互作用的结果，而是宝石内排斥力增加的结果-二甲基处于过渡态。这些发现对在“点击”化学中使用环戊二烯有影响。